申请人:THE GENERAL ELECTRIC COMPANY, P.L.C.
公开号:WO1987005617A1
公开(公告)日:1987-09-24
(EN) Pleochroic fluorescent dyes of general formula (I), in which R is hydrogen or an aliphatic hydrocarbon radical containing not more than 20 carbon atoms and -CH2- between carbon atoms or adjacent to the bicyclo[2.2.2]octane residue may be replaced by -O-, may be dissolved in liquid crystal host material to form displays which are caused to fluoresce by incident low-energy ultraviolet initially absorbed by the liquid crystal host material and then internally transferred to the fluorophor. These dyes have greater stability to ultraviolet than other perylenedicarboxylic diesters while possessing good fluorescent properties and satisfactory order parameters. In formula (I), R is preferably a straight or branched alkyl and/or cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, preferably 5 to 7 carbon atoms. The liquid crystal host material preferably contains an energy-transfer agent such as a 4-substituted 4''-cyanoterphenyl. The 4-pentyl- and 4-propyl- bicyclo[2.2.2]oct-1-yl perylenedicarboxylates of formula I and solutions of these dyes in nematic liquid crystal host "E7" (a mixture based on cyanobiphenyls containing 8% 4-pentyl-4"-cyanoterphenyl) are described in examples.(FR) Les colorants fluorescents pléochroïques ci-décrits sont représentés par la formule générale (I), où R représente de l'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure aliphatique contenant jusqu'à 20 atomes de carbone et où -CH2- situé entre les atomes de carbone ou adjacent au résidu de bicyclo[2.2.2]octane peut être remplacé par -O-, et peuvent être dissous dans le matériau hôte en cristaux liquides afin de former des affichages devenant fluorescents grâce aux ultraviolets à basse énergie incidents d'abord absorbés par le matériau hôte en cristaux liquides puis transférés intérieurement au fluorophore. Ces colorants présentent une plus grande stabilité face aux ultraviolets que les autres diesters pérylènedicarboxyliques tout en ayant de bonnes propriétés fluorescentes et des paramètres d'ordre satisfaisants. Dans la formule (I), R représente de préférence un groupe alkyle et/ou cycloalkyle linéaire ou ramifié ayant 3 à 10 atomes de carbone, de préférence 5 à 7 atomes de carbone. Le matériau hôte en cristaux liquides contient de préférence un agent de transfert d'énergie, tel qu'un 4''-cyanoterphényle substitué en position 4. Les pérylènedicarboxylates de 4-pentyle- et de 4-propyle-bicyclo[2.2.2]oct-1-yle de la formule (I) et les solutions de ces colorants dans l'hôte en cristaux liquides "E7", (un mélange basé sur des cyanobiphényles contenant 8% de 4-pentyle-4''-cyanoterphényle) sont décrits dans les exemples.