3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diazonio-1-methoxy-4-phenylbuta-1,3-dien-1-olate | 1355580-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diazonio-1-methoxy-4-phenylbuta-1,3-dien-1-olate
• CAS: 1355580-19-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 332.475
• InChiKey: JOGWJNNZAZWOFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diazonio-1-methoxy-4-phenylbuta-1,3-dien-1-olate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylcycloprop-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烯作为偶极子源，用于银（I）与硝酮催化不对称催化[3 + 3]-环加成反应。

  摘要：

  银（I）催化的硝酮与供体-受体环丙烯的不对称正构[3 + 3]环加成反应，是由乙酸乙二胺酯催化的二氮挤出/烯丙乙酸酯的分子内环化反应原位形成的，可有效生成3,6-dihydro-1， 2-恶嗪衍生物，收率高，立体控制效果好。

  DOI：

  10.1039/c3cc46415f

文献信息

• Unexpected Catalytic Reactions of Silyl-Protected Enol Diazoacetates with Nitrile Oxides That Form 5-Arylaminofuran-2(3<i>H</i>)-one-4-carboxylates
  作者：Xinfang Xu、Dmitry Shabashov、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol203331r

  日期：2012.2.3

  Silyl-protected enol diazoacetates undergo dirhodium(II)-catalyzed reactions with nitrile oxides to form acid-labile ketenimines via dipolar cycloaddition of nitrile oxides to a donor/acceptor cyclopropene and Lossen rearrangement of the dipolar adduct; acid catalysis converts the ketenimine to the furan product.
• Substrate-Dependent Divergent Outcomes from Catalytic Reactions of Silyl-Protected Enol Diazoacetates with Nitrile Oxides: Azabicyclo[3.1.0]hexanes or 5-Arylaminofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Xinfang Xu、Dmitry Shabashov、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo3006733

  日期：2012.6.15

  Dirhodium(II)-catalyzed reactions of silyl-protected enol diazoacetates with nitrile oxides exhibit high nitrile oxide substituent dependence in the production rearrangement products via dipolar cycloaddition and either the Neber rearrangement or the Lossen rearrangement.