5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylformamidine-2'-deoxyadenosine | 17331-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylformamidine-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 5'-O-(Di-(4-methoxy)-trityl)-N⁶-dimethylaminomethylen-2'-desoxy-adenosin, 5'-O-(Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenylmethyl)-N⁶-dimethylaminomethylen-2'-desoxy-adenosin；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-N-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyadenosine；N⁶-(dimethylamino-methylene)-O^5'-(4,4'-dimethoxy-trityl)-2'-deoxy-adenosine；2'-Deoxy-6N-DMF-5'-O-DMT-adenosine；N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 17331-20-3
• 化学式: C₃₄H₃₆N₆O₅
• 分子量: 608.697
• InChiKey: CLJZHJTUOBWKKM-FRXPANAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  791.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylformamidine-2'-deoxyadenosine 在 咪唑 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-[(4-methoxytrityl)sulfenyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  使用氧化裂解4- methoxytritylthio（MMTrS）基团的5'- hydroxylgroup的保护的寡脱氧核苷酸的合成†往最‡

  摘要：

  我们使用4-甲氧基三苯甲基硫基（MMTrS）基团来保护5'-羟基，研究了包含所有四个核碱基的寡脱氧核苷酸的合成。MMTrS组可以引入3'- O -TBDMS-脱氧胞苷， -脱氧腺苷 和 -脱氧鸟苷 带有适当的碱保护基团，并使用强碱，例如 正丁基锂 和 六甲基二硅叠氮化锂。因为MMTrS基团可通过用I 2水溶液氧化而除去，所以核苷酸间的氧化亚磷酸酯中间体可以同时进行。因此，核苷酸链可以以包括偶联，加帽和氧化/脱保护的三步方案进行延伸。可以使用此协议合成具有10和20个混合碱基序列的寡脱氧核苷酸。

  DOI：

  10.1039/b9nj00678h
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N⁶-dimethylformamidine-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  无氨基保护的H-膦酸酯DNA合成

  摘要：

  通过H-膦酸酯法合成DNA不需要使用氨基保护基。胞嘧啶氨基和鸟嘌呤06 / N1位置确实会与缩合剂反应，但是这些衍生物会在标准氨水条件下裂解，该条件通常用于从固相支持物中分解和裂解寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61075-4

文献信息

• Stereocontrolled Solid-Phase Synthesis of Oligonucleoside<i>H</i>-Phosphonates by an Oxazaphospholidine Approach
  作者：Naoki Iwamoto、Natsuhisa Oka、Terutoshi Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1002/anie.200804408

  日期：2009.1.5

  Stereodefined oligonucleoside H‐phosphonates were synthesized on a solid support using diastereopure nucleoside 3′‐O‐oxazaphospholidine monomers. Several stereodefined backbone‐modified analogues were obtained with the oligonucleoside H‐phosphonates as precursors (see scheme; BPRO=protected nucleobase, DMTr=4,4′‐dimethoxytrityl, Th=thymin‐1‐yl, TfO−=triflate).

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。
• Solid-Phase Synthesis of Stereoregular Oligodeoxyribonucleoside Phosphorothioates Using Bicyclic Oxazaphospholidine Derivatives as Monomer Units
  作者：Natsuhisa Oka、Mika Yamamoto、Terutoshi Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/ja805780u

  日期：2008.11.26

  Nucleoside 3'-O-bicylic oxazaphospholidine derivatives were designed as monomer units for a solid-phase synthesis of stereoregular oligodeoxyribonucleoside phosphorothioates (PS-ODNs). The trans-isomers of appropriately designed nucleoside 3'-O-bicyclic oxazaphospholidine derivatives were generated exclusively by the reaction between the 3'-OH of the corresponding protected nucleosides and 2-chloro-1

  核苷 3'-O-双环 oxazaphospholidine 衍生物被设计为单体单元，用于固相合成有规立构寡脱氧核糖核苷硫代磷酸酯 (PS-ODNs)。适当设计的核苷 3'-O-双环 oxazaphospholidine 衍生物的反式异构体仅通过相应受保护核苷的 3'-OH 与 2-氯-1,3,2-oxazaphospholidine 衍生物之间的反应生成。得到的反式-氧氮杂磷脂异构体在构型上是稳定的，在固体载体上缩合过程中，在酸性活化剂存在下差向异构化不会损害它们的非对映纯度。因此，通过使用氧氮杂磷脂单体和酸性活化剂形成 (Rp)- 和 (Sp)-硫代磷酸酯核苷酸间键的过程中，非对映纯度没有任何损失（非对映选择性 > 或 = 99:1）。此外，从头分子轨道计算表明，氧氮杂磷脂衍生物的差向异构化最有可能通过 N-质子化加速的边缘反转过程进行。计算不仅合理化了本研究中观察到的环结构与 oxazaphospholidines
• An expeditious route to methylphosphonate analogues of DNA
  作者：E. Kuyl-Yeheskiely、N. J. Meeuwenoord、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19941130106

  日期：——

  amino groups of both nucleobases adenine and guanine with the N,N-dimethylformamidine and cytosine with the isobutyryl group presents a convenient and economical N-protective-group-strategy for the solid-phase synthesis of DNA fragments containing methylphosphonate linkages at predetermined locations. Thus, the post-synthesis removal of the N-protective groups with hydrazine hydrate (16 h at 20°C) afforded

  用N，N-二甲基甲am保护核苷腺嘌呤和鸟嘌呤的环外氨基，并用异丁酰基保护胞嘧啶，为固相合成含有甲基膦酸酯键的DNA片段提供了一种方便且经济的N保护基策略。预定位置。因此，在合成后用水合肼除去N-保护基团（在20℃下16小时）得到固定的片段，然后将其从固体载体上裂解下来，并通过用甲醇在氨中处理（2小时）在磷上脱保护。在20°C的温度下）以生产高质量的产品。
• Fast oligonucleotide deprotection phosphoramidite chemistry for DNA synthesis
  作者：Huynh Vu、Christie McCollum、Karen Jacobson、Pete Theisen、Ravi Vinayak、Elizabeth Spiess、Alex Andrus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88541-x

  日期：1990.1