N'-[9-[(2R,4S,5R)-4-[[(1S,3R,3aS)-3-methyl-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide | 1133388-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N'-[9-[(2R,4S,5R)-4-[[(1S,3R,3aS)-3-methyl-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1133388-18-7
• 化学式: C₄₆H₅₀N₇O₆P
• 分子量: 827.92
• InChiKey: NUSWSOCJUSEIOT-ARMFGVPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[9-[(2R,4S,5R)-4-[[(1S,3R,3aS)-3-methyl-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 在 正丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dithymidine hydroxymethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氧杂磷腈方法的立体控制固相合成寡核苷酸H-膦酸酯

  摘要：

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804408
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[[(1S,3R,3aS)-3-methyl-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide 在 吡啶 、 二硫化碳 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 N'-[9-[(2R,4S,5R)-4-[[(1S,3R,3aS)-3-methyl-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl]oxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  氧杂磷腈方法的立体控制固相合成寡核苷酸H-膦酸酯

  摘要：

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804408

文献信息

• Stereocontrolled Solid-Phase Synthesis of Oligonucleoside<i>H</i>-Phosphonates by an Oxazaphospholidine Approach
  作者：Naoki Iwamoto、Natsuhisa Oka、Terutoshi Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1002/anie.200804408

  日期：2009.1.5

  Stereodefined oligonucleoside H‐phosphonates were synthesized on a solid support using diastereopure nucleoside 3′‐O‐oxazaphospholidine monomers. Several stereodefined backbone‐modified analogues were obtained with the oligonucleoside H‐phosphonates as precursors (see scheme; BPRO=protected nucleobase, DMTr=4,4′‐dimethoxytrityl, Th=thymin‐1‐yl, TfO−=triflate).

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。