1-[3-(4-chlorophenyl)-allyl]-piperazine | 55077-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-chlorophenyl)-allyl]-piperazine
• 英文别名: 1-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-en-1-yl]piperazine；1-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]piperazine
• CAS: 55077-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂
• 分子量: 236.744
• InChiKey: TZFGWKFKCBLDGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1-[3-(4-chlorophenyl)-allyl]-piperazine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-[(E)-3-(4-Chloro-phenyl)-allyl]-8-aza-5-azonia-spiro[4.5]decane; bromide
  参考文献：
  名称：

  独特的螺环哌嗪鎓盐Ⅰ：螺环哌嗪鎓盐的合成及其构效关系。

  摘要：

  基于化合物3的结构，合成了两个螺环哌嗪鎓衍生物系列7a-n和10a-h，并评估了它们的体内止痛和镇静活性。发现化合物7f和10c显示出优异的镇痛活性。构效关系表明季盐阴离子显着影响镇痛和镇静作用。烯丙基是化合物7a-n中最有效的基团。芳环上电子释放的取代基有利于增加镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00177-x
• 作为产物：
  描述：

  [4-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]piperazin-1-yl]-phenylmethanone 在 盐酸 作用下， 生成 1-[3-(4-chlorophenyl)-allyl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  独特的螺环哌嗪鎓盐Ⅰ：螺环哌嗪鎓盐的合成及其构效关系。

  摘要：

  基于化合物3的结构，合成了两个螺环哌嗪鎓衍生物系列7a-n和10a-h，并评估了它们的体内止痛和镇静活性。发现化合物7f和10c显示出优异的镇痛活性。构效关系表明季盐阴离子显着影响镇痛和镇静作用。烯丙基是化合物7a-n中最有效的基团。芳环上电子释放的取代基有利于增加镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00177-x

文献信息

• Pyrrolopyrimidine A2b selective antagonist compounds, their synthesis and use
  申请人：——

  公开号：US20030229067A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The subject invention provides compounds having the structure: 1 wherein, R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NR a R b , —NR a R b , —NR a C(═O)NR a R b , —NR a C(═O)OR a , —OC(═O)NR a R b , or —NHC(═O)R a ; R 2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NR a R b , —NR a R b , —NR a C(═O)NR a R b , —NR a C(═O)OR a , —OC(═O)NR a R b , or —NHC(═O)R a , or R 1 , R 2 and N together form a substituted piperazine, substituted azetidine ring, or a pyrrolidine ring substituted with —(CH 2 ) 2 OH or —CH 2 C(═O)OH; R 3 is a substituted or unsubstituted phenyl or a 5-6 membered heteroaryl ring, wherein the substituent is halogen, hydroxyl, cyano, (C 1 -C 15 )alkyl, (C 1 -C 15 )alkoxy, or —NR a R b ; R 4 is hydrogen or substituted or unsubstituted (C 1 -C 15 )alkyl; R 5 is —(CH 2 ) m OR 6 , —CHNOR 7 , —C(═O)NR 8 R 9 , —(CH 2 ) m C(═O)OR 10 , —(CH 2 ) k C(═O)NR 11 R 12 ; wherein R 6 is a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or 4-8 membered heterocyclic ring; R 7 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 1 -C 30 )alkylaryl; R 8 and R 9 are each independently hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 1 -C 30 )alkylaryl, (C 1 -C 30 )alkylamino, (C 1 -C 30 )alkoxy, or a saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, or R 8 , N, and R 9 together form a substituted or unsubstituted 4-8 membered heterocyclic ring; R 10 is hydrogen or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or heterocyclic ring; R 11 , N and R 12 together form a 4-8 membered heterocyclic ring; R a and R b are each independently hydrogen or alkyl; m is 0, 1, 2 or 3; and k is 1, 2 or 3, or a specific enantiomer thereof, or a specific tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for treating a disease associated with the A 2b adenosine receptor in a subject in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds of the invention.

  该主题发明提供具有以下结构的化合物： 1 其中， R 1 是取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ； R 2 是氢或取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ，或 R 1 、R 2 和N共同形成取代哌嗪、取代氮杂环丙烷环或取代的—(CH 2 ) 2 OH或—CH 2 C(═O)OH的吡咯烷环； R 3 是取代或未取代的苯基或5-6成员杂芳环，其中取代基是卤素、羟基、氰基、(C 1 -C 15 )烷基、(C 1 -C 15 )烷氧基或—NR a R b ； R 4 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 15 )烷基； R 5 是—(CH 2 ) m OR 6 、—CHNOR 7 、—C(═O)NR 8 R 9 、—(CH 2 ) m C(═O)OR 10 、—(CH 2) k C(═O)NR 11 R 12 ； 其中R 6 是取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或4-8成员杂环环； R 7 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基； R 8 和R 9 各自独立地是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基、(C 1 -C 30 )烷基氨基、(C 1 -C 30 )烷氧基或饱和或不饱和的、单环或双环的、碳环或杂环环，或 R 8 、N和R 9 共同形成取代或未取代的4-8成员杂环环； R 10 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或杂环环； R 11 、N和R 12 共同形成4-8成员杂环环； R a 和R b 各自独立地是氢或烷基； m为0、1、2或3；和 k为1、2或3， 或其特定对映体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及一种治疗与需要此类治疗的受试者相关的A 2b 腺苷受体相关疾病的方法，包括向受试者施用该发明化合物的治疗有效量。
• Piperazine Derivatives and Their Use in Controlling Pests
  申请人：Cassayre Jerome

  公开号：US20080076777A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The use of a compound of formula (I) wherein Y is a single bond, C═O, C═S or S(O) m where m is 0, 1 or 2; the ring is a 6-membered aromatic or is a 5 or 6 membered heteroaromatic ring; Ra, R 1 , R 2 , R 4 and R 8 are specified organic groups; n and p are independently 0-4; or salts or N-oxides thereof or compositions containing them in controlling insects, acarines, nematodes or molluscs. Novel compounds are also provided.

  使用式(I)的化合物，其中Y是单键，C═O，C═S或S(O)m，其中m为0，1或2；环是6元芳香环或5或6元杂芳环；Ra，R1，R2，R4和R8是指定的有机基团；n和p独立地为0-4；或其盐或N-氧化物或含有它们的组合物，用于控制昆虫，螨虫，线虫或软体动物。还提供了新的化合物。
• PYRROLOPYRIMIDINE A2B SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：Castelhano Arlindo

  公开号：US20080261943A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The subject invention provides compounds having the structure: wherein, R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NR a R b , —NR a R b , —NR a C(═O)NR a R b , —NR a C(═O)OR a , —OC(═O)NR a R b , or —NH C(═O) R a ; R 2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NR a R b , —NR a R b , —NR a C(═O)NR a R b , —NR a C(═O)OR a , —OC(═O)NR a R b , or —NHC(═O)R a , or R 1 , R 2 and N together form a substituted piperazine, substituted azetidine ring, or a pyrrolidine ring substituted with —(CH 2 ) 2 OH or —CH 2 C(═O)OH; R 3 is a substituted or unsubstituted phenyl or a 5-6 membered heteroaryl ring, wherein the substituent is halogen, hydroxyl, cyano, (C 1 -C 15 )alkyl, (C 1 -C 15 )alkoxy, or —NR a R b ; R 4 is hydrogen or substituted or unsubstituted (C 1 -C 15 )alkyl; R 5 is —(CH 2 ) m OR 6 , —CHNOR 7 , —C(═O)NR 8 R 9 , —(CH 2 ) m C(═O)OR 10 , —(CH 2 ) k C(═O)NR 11 R 12 ; wherein R 6 is a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or 4-8 membered heterocyclic ring; R 7 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 1 -C 30 )alkylaryl; R 8 and R 9 are each independently hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 1 -C 30 )alkylaryl, (C 1 -C 30 )alkylamino, (C 1 -C 30 )alkoxy, or a saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, or R 8 , N, and R 9 together form a substituted or unsubstituted 4-8 membered heterocyclic ring; R 10 is hydrogen or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or heterocyclic ring; R 11 , N and R 12 together form a 4-8 membered heterocyclic ring; R a and R b are each independently hydrogen or alkyl; m is 0, 1, 2 or 3; and k is 1, 2 or 3, or a specific enantiomer thereof, or a specific tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for treating a disease associated with the A 2b adenosine receptor in a subject in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds of the invention.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中，R1是取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基，二羟基，羧基，—C（═O）NRaRb，—NRaRb，—NRaC（═O）NRaRb，—NRaC（═O）ORa，—OC（═O）NRaRb或—NH C（═O） Ra；R2是氢或取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基，二羟基，羧基，—C（═O）NRaRb，—NRaRb，—NRaC（═O）NRaRb，—NRaC（═O）ORa，—OC（═O）NRaRb或—NHC（═O）Ra，或R1，R2和N共同形成取代的哌嗪，取代的氮杂环丙烷环或取代的吡咯烷环，取代基为—（CH2）2OH或— C（═O）OH；R3是取代或未取代的苯基或5-6成员的杂芳基环，其中取代基为卤素，羟基，氰基，（C1-C15）烷基，（C1-C15）烷氧基或—NRaRb；R4是氢或取代或未取代的（C1-C15）烷基；R5是—（ ）mOR6，—CHNOR7，—C（═O）NR8R9，—（ ）mC（═O）OR10，—（ ）kC（═O）NR11R12；其中，R6是取代或未取代的（C1-C30）烷基，（C3-C10）环烷基或芳基，杂芳基或4-8成员的杂环；R7是氢或取代或未取代的（C1-C30）烷基，（C1-C30）烷基芳基；R8和R9各自独立地是氢或取代或未取代的（C1-C30）烷基，（C1-C30）烷基芳基，（C1-C30）烷基氨基，（C1-C30）烷氧基或饱和或不饱和的单环或双环，碳环或杂环，或R8，N和R9共同形成取代或未取代的4-8成员的杂环；R10是氢或取代或未取代的（C1-C30）烷基，（C3-C10）环烷基，芳基，杂芳基或杂环；R11，N和R12共同形成4-8成员的杂环；Ra和Rb各自独立地是氢或烷基；m为0，1，2或3；k为1，2或3，或其特定对映体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及一种用于治疗与A2b腺苷受体相关的疾病的方法，包括向需要这种治疗的受体中施用本发明化合物的治疗有效量。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN CONTROLLING PESTS
  申请人：CASSAYRE Jérôme

  公开号：US20110003991A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The use of a compound of formula I wherein Y is a single bond, C═O, C═S or S(O) m where m is 0, 1 or 2; the ring is a 6-membered aromatic or is a 5 or 6 membered heteroaromatic ring; Ra, R 1 , R 2 , R 4 and R 8 are specified organic groups; n and p are independently 0-4; or salts or N-oxides thereof or compositions containing them in controlling insects, acarines, nematodes or molluscs. Novel compounds are also provided.

  使用公式I的化合物，其中Y为单键，C═O，C═S或S（O）m，其中m为0、1或2；环是6元芳香环或5或6元杂环芳基环；Ra，R1，R2，R4和R8是指定的有机基团；n和p独立地为0-4；或其盐或N-氧化物或含有它们的组合物在控制昆虫，螨，线虫或软体动物方面具有应用。同时提供了新的化合物。
• Neue Carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0076996A1

  公开（公告）日：1983-04-20

  Carbonsäuren der allgemeinen Formel 1 in der A eine Valenzbindung oder eine niedere Alkylenkette, B eine Valenzbindung oder eine gesättigte oder ungesättigte niedere Alkylenkette und R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die durch OH, COOH, eine Sulfonsäuregruppe oder durch eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe substituiert sein kann, eine Aralkylkette, deren Arylrest gegebenenfalls substituiert ist und deren Alkylteil gegebenenfalls ungesättigt ist und bis zu 4 C-Atome aufweisen kann, eine Phenacylgruppe, deren Phenylteil substituiert sein kann, einen Acylrest einer aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Carbon- oder Sulfonsäure, oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn A eine Valenzbindung ist, R nicht Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Hydroxyethyl, Benzyl oder Phenyl sein darf, sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze, deren Ester und Amide, Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel und ihre Verwendung als Arzneimittel mit lipidsenkender Wirkung.

  通式 1 的羧酸 中的 A 是价键或低级亚烷基链、 B 是价键或饱和或不饱和低级亚烷基链，以及 R 是氢原子、可被 OH、COOH、磺酸基或被任选取代的苯氧基取代的烷基、芳基被任选取代的芳烷基链、其烷基任选为不饱和且最多可有 4 个碳原子的烷基、 苯基可被取代的苯酰基 脂肪族、芳香族或芳香族羧酸或磺酸的酰基，或 任选取代的芳基，但当 A 为价键时，R 不得为氢、甲基、乙基、羟乙基、苄基或苯基，以及其生理上可接受的盐、酯和酰胺。