2-Hexoxyiminopropanoic acid | 82702-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Hexoxyiminopropanoic acid
• CAS: 82702-40-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: RCEWIDZTXSWHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hexoxyiminopropanoic acid 在 三氯乙酸乙酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-氯己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  δ-C-H 醇的单卤化和二卤化

  摘要：

  长期以来，人们都知道烷氧基可以通过 1,5-氢原子提取实现远程 CH 官能化。然而，它们的产生方法传统上依赖于高度氧化的金属、紫外线辐射或预先形成的过氧化物中间体，这阻碍了许多理想转化的发展。在这里，我们报告了一种新的工作台稳定前体，它通过以前未报道的单电子氧化途径分解为游离烷氧基。这种新的前体能够在极其温和的条件下以极高的单选择性对远程 CH 键进行氟化和氯化。反复使用该前体可以引入第二个卤素原子，从而可以访问远程二卤化物基序，包括 CF2 和 CFCl。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13171

文献信息

• Reversing conventional site-selectivity in C(sp3)–H bond activation
  作者：Guoqin Xia、Jiang Weng、Luoyan Liu、Pritha Verma、Ziqi Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41557-019-0245-6

  日期：2019.6

  properties and bond strengths. Through recognition of distance and molecular geometry, remote C(sp2)-H bonds have been selectively activated in the presence of proximate ones. Yet achieving such unconventional site selectivity with C(sp3)-H bonds remains a paramount challenge. Here we report a combination of a simple pyruvic acid-derived directing group and a 2-pyridone ligand that enables the preferential

  进行CH活化反应的核心障碍之一是能否区分多个在电子性质和键强度方面几乎相同的CH键。通过识别距离和分子几何结构，远程C（sp2）-H键在邻近键的存在下被选择性激活。然而，利用C（sp3）-H键实现如此非常规的位点选择性仍然是最重要的挑战。在这里，我们报告了一个简单的丙酮酸衍生的指导基团和2-吡啶酮配体的组合，该配体能够使远距离的γ-C（sp3）-H键优先于近端的β-C（sp3）-H键活化。多种酒精衍生的底物。五元和六元环环戊酸酯化步骤之间的竞争实验以及动力学实验，