(R)-tert-butyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-ylcarbamate | 1253646-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-1,8-naphthyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 1253646-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: QMSXKDBXTBLAMF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(R)-3-amino-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of (R)- and (S)-3-amino-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one

  摘要：

  A number of approaches to the enantioselective synthesis of (R)- and (S)-3-amino-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one were studied. A novel one-pot asymmetric reduction/lactamization provided the desired products in high yield and enantiomeric excess. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.023
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(2-aminopyridin-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-acrylate 在 bis(acetato){(R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl}rutenium(II) 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以97%的产率得到(R)-tert-butyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of (R)- and (S)-3-amino-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one

  摘要：

  A number of approaches to the enantioselective synthesis of (R)- and (S)-3-amino-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one were studied. A novel one-pot asymmetric reduction/lactamization provided the desired products in high yield and enantiomeric excess. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.023