methyl O-mesyllithocholate | 81938-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl O-mesyllithocholate
• CAS: 81938-70-7
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅S
• 分子量: 468.698
• InChiKey: YZVAWHLGBUHLCS-GBURMNQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-mesyllithocholate 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 3β-iodo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  使用甲基格氏试剂的烷基醇的卤化反应

  摘要：

  格氏试剂通常用作碳负离子等价物。在此，我们报告了格氏试剂作为卤化物亲核试剂形成烷基碘和溴化物的例子。我们确定格氏试剂可以将甲磺酸烷基酯转化为卤代烷，也可以用于以醇为原料、通过甲磺酸酯中间体进行的一锅卤化反应。卤化反应被证实是通过具有构型反转的S N 2 途径发生的，并且被证明在多克规模上是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01590
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl O-mesyllithocholate
  参考文献：
  名称：

  使用甲基格氏试剂的烷基醇的卤化反应

  摘要：

  格氏试剂通常用作碳负离子等价物。在此，我们报告了格氏试剂作为卤化物亲核试剂形成烷基碘和溴化物的例子。我们确定格氏试剂可以将甲磺酸烷基酯转化为卤代烷，也可以用于以醇为原料、通过甲磺酸酯中间体进行的一锅卤化反应。卤化反应被证实是通过具有构型反转的S N 2 途径发生的，并且被证明在多克规模上是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01590

文献信息

• Click Chemistry: An Efficient Synthesis of Heterocycles Substituted with Steroids, Saponins, and Digitalis Analogues
  作者：Márcio Paixão、Anna Deobald、Leandro Camargo、Diego Alves、Julio Zukerman-Schpector、Arlene Corrêa

  DOI：10.1055/s-0031-1289606

  日期：2011.12

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• CuAAC Synthesis and Anion Binding Properties of Bile Acid Derived Tripodal Ligands
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  DOI：10.1002/ejoc.201500835

  日期：2015.10

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• 甾体化合物3位羟基构型翻转方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN108864237B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。
• Cu–Al mixed oxide catalysts for azide–alkyne 1,3-cycloaddition in ethanol–water
  作者：R. González-Olvera、C. I. Urquiza-Castro、G. E. Negrón-Silva、D. Ángeles-Beltrán、L. Lomas-Romero、A. Gutiérrez-Carrillo、V. H. Lara、R. Santillan、J. A. Morales-Serna

  DOI：10.1039/c6ra10097j

  日期：——

  Cu(Al)O mixed oxide promotes the formation of 1,2,3-triazoles from an alkyne–azide cycloaddition reaction with excellent yields using an EtOH–H₂O mixture as the solvent under microwave heating.

  Cu(Al)O混合氧化物促进了在微波加热下使用EtOH-H₂O混合溶剂从炔烃-叠氮基环加成反应中高产率形成1,2,3-三唑的过程。
• Pincer Receptors for Anions Based on Triazolyl Bile Acids
  作者：N. V. Lukashev、D. A. Erzunov、G. V. Latyshev、A. D. Averin、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428018010025

  日期：2018.1

  Copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides to acetylenes successfully afforded pincer bistriazolium receptor containing two lithocholic acid fragments and phenylphosphonic diamide bridge. The obtained receptor showed high complexing power toward fluoride ions and organic acid anions, which decreased in the series fluoride > succinate ae malonate > oxalate >= lithocholate > benzoate > acetate > hydrogen sulfate > bromide.