saframycin C | 66082-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: saframycin C
• 英文别名: (+/-)-saframycin C
• CAS: 66082-29-9；132203-04-4
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₉
• 分子量: 567.596
• InChiKey: JIJFDUYXCLTCFT-UQUICEFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  148.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  saframycin C 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以70.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  fra霉素的合成。十二。1（-）- N-乙酰基沙霉素Mx 2及其epi -（+）-对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了由（±）-五环胺10b进行的（-）-N-乙酰基沙霉素mx 2（1c）的第一全合成。10b与Cbz-L-丙氨酸的反应得到酰胺11b和14b的不可分离的混合物。将Cbz基团脱保护为胺11b和14b，然后在吡啶中用乙酸酐处理，生成酰胺13b和16b。16b的结构通过X射线晶体学确定。13b转化为双醌20以及随后在5位的甲氧基的立体选择性和区域选择性引入提供22。最后，将22进行催化还原和区域选择性氧化，得到1c。另一方面，表位对映异构体16b以相同的四步顺序转化为27。1c和27的比旋光度和CD光谱具有相反的符号。还讨论了沙曲霉素mx的绝对构型为5S，6R，9R，14aS，15R，19S的分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00436-c
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 沙弗拉霉素 B 在 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 88.0h， 以19.1%的产率得到N-<(5-hydroxy-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-1,4,10,13-tetraoxo-5β,6α,9α,14aα,15α-1,5,6,7,9,10,13,14,14a,15-decahydro-6,15-imino-4H-isoquino<3,2-b><3>benzazocin-9-yl)methyl>-2-oxo-propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. V. Selenium oxide oxidation of hexahydro-1,5-imino-3-benzazocin-7,10-dione; a useful method for constructing saframycins C and D from saframycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90067-5