3-(2,2-dimethylpropanoyl)-2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)indole | 171922-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethylpropanoyl)-2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)indole
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-[2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propan-1-one
• CAS: 171922-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: DMJDZPQWLQESFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethylpropanoyl)-2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)indole 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、7.1 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-<2,2-dimethyl-1-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>propylidene>-4-isopropylidene-3,4-dihydro-2,5-furandione
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氮的电子效应对吲哚氟酸光致变色性能的影响

  摘要：

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2961
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 溴乙烷 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(2,2-dimethylpropanoyl)-2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氮的电子效应对吲哚氟酸光致变色性能的影响

  摘要：

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2961

文献信息

• Rapid Access to 2,2-Disubstituted Indolines via Dearomative Indolic-Claisen Rearrangement: Concise, Enantioselective Total Synthesis of (+)-Hinckdentine A
  作者：Daler Baidilov、Pavel K. Elkin、Sudhakar Athe、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jacs.3c03611

  日期：2023.7.12

  construction of 2,2-disubstituted indolines has long presented a synthetic challenge without any general solutions. Herein, we report a robust protocol for the dearomative Meerwein–Eschenmoser–Claisen rearrangement of 3-indolyl alcohols that provides efficient access to 2-substituted and 2,2-disubstituted indolines. These versatile subunits are useful for natural product synthesis and medicinal chemistry

  2,2-二取代二氢吲哚的构建长期以来一直是一个合成挑战，没有任何通用的解决方案。在此，我们报告了一种用于 3-吲哚醇脱芳香 Meerwein-Eschenmoser-Claisen 重排的可靠方案，可有效获得 2-取代和 2,2-二取代二氢吲哚。这些多功能亚基可用于天然产物合成和药物化学。标题[3,3]的σ重排通常以优异的产率进行，并将C3-吲哚醇手性以高保真度转移到C2位置，从而为构建对映体富集的2,2-二取代二氢吲哚提供了可靠的方法。该方法的力量通过海洋天然产物欣克登丁 A 的简洁且战略上独特的全合成得到了证明，