D-cysteinol | 23517-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: D-cysteinol
• 英文别名: Serine-thiol；(2S)-2-amino-3-sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 23517-29-5
• 化学式: C₃H₉NOS
• 分子量: 107.177
• InChiKey: CFBPGADIXTVKBS-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-cysteinol 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-amino-3-((4-methoxyphenyl)diphenylmethylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibitors of EG5 motors and methods of use

  摘要：

  本发明实施例包括公式I的化合物或其对映体、非对映体、立体异构体或其药学上可接受的盐，使用方法和合成方法。

  公开号：

  US08349899B1
• 作为产物：
  描述：

  D-cysteine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 D-cysteinol
  参考文献：
  名称：

  深海真菌Aspergillus unguis的含氮次级代谢物及其抗炎活性

  摘要：

  曲霉是众所周知的真菌天然产物的第二大贡献者。基于 NMR 引导分离，从乙酸乙酯（ EtOAc ) 深海真菌Aspergillus unguis IV17-109 的提取物。通过对其光谱数据（HRESIMS、1D 和 2D NMR）的广泛分析，阐明了1和2的平面结构。2的绝对配置通过将其旋光值与合成类似物的旋光值进行比较来确定。化合物2是一种罕见的天然存在的物质，具有不寻常的半胱氨酸部分。此外，1显示出中等抗炎活性，IC 50值为 20.0 µM。这些结果表明，Aspergillus unguis可以产生结构多样的含氮次级代谢物，可用于进一步研究以寻找抗炎线索。

  DOI：

  10.3390/md20030217

文献信息

• Pseudodipeptides: a novel route to serine-containing diastereomeric analogs
  作者：Arno F. Spatola、Anthony L. Bettag

  DOI：10.1021/jo00324a038

  日期：1981.5
• Synthesis and characterization of tritylthioethanamine derivatives with potent KSP inhibitory activity
  作者：Delany Rodriguez、Chinnasamy Ramesh、Lauren H. Henson、Lori Wilmeth、Bj K. Bryant、Samuel Kadavakollu、Rebecca Hirsch、Johnelle Montoya、Porsha R. Howell、Jon M. George、David Alexander、Dennis L. Johnson、Jeffrey B. Arterburn、Charles B. Shuster

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.054

  日期：2011.9

  Assembly of a bipolar mitotic spindle requires the action of class 5 kinesins, and inhibition or depletion of this motor results in mitotic arrest and apoptosis. S-Trityl-L-cysteine is an allosteric inhibitor of vertebrate Kinesin Spindle Protein (KSP) that has generated considerable interest due to its anti-cancer properties, however, poor pharmacological properties have limited the use of this compound. We have modified the triphenylmethyl and cysteine groups, guided by biochemical and cell-based assays, to yield new cysteinol and cysteamine derivatives with increased inhibitory activity, greater efficacy in model systems, and significantly enhanced potency against the NCI60 tumor panel. These results reveal a promising new class of conformationally-flexible small molecules as allosteric KSP inhibitors for use as research tools, with activities that provide impetus for further development as anti-tumor agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.