2-methyl-1-veratryl-isoindoline | 855627-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-veratryl-isoindoline
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylisoindoline；2-Methyl-1-veratryl-isoindolin
• CAS: 855627-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: IJUINHYXIZVMHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-veratryl-isoindoline 、 氯化苄 在 苯 作用下， 生成 2-benzyl-2-methyl-1-veratryl-isoindolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Shigehara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, p. 9,14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dimethoxy-α-oxo-bibenzyl-2-carboxylic acid 在 甲酸 、 乙醇 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-methyl-1-veratryl-isoindoline
  参考文献：
  名称：

  Kodama, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 54,56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphazene base-catalyzed hydroamination of aminoalkenes for the construction of isoindoline scaffolds: Application to the total synthesis of aristocularine
  作者：Junpei Matsuoka、Maki Terashita、Akari Miyawaki、Kiyoshi Tomioka、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153599

  日期：2022.1

  A method for isoindoline synthesis via phosphazene base-catalyzed intramolecular hydroamination of aminoalkenes was developed. The reaction has a broad functional group tolerance, including for halide, cyano, and methoxy groups, and could also be used to synthesize tetrahydroisoquinoline, pyrrolidine, and piperidine. The method was used as a key step in the total synthesis of aristocularine in six

  建立了磷腈碱催化氨基烯烃分子内加氢胺化合成异二氢吲哚的方法。该反应具有广泛的官能团耐受性，包括卤化物、氰基和甲氧基，也可用于合成四氢异喹啉、吡咯烷和哌啶。该方法被用作马兜铃碱全合成的关键步骤，分六步进行，总产率为 35%。该策略涉及通过控制所需 C N 键的形成来构建异二氢吲哚核心，而相对不稳定的甲氧基甲基和芳基溴保持完整。
• Sugasawa; Kanaoka, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 266,268
  作者：Sugasawa、Kanaoka

  DOI：——

  日期：——