3,3,4-Trifluor-4-chlor-1--cyclobuten-(1) | 1513-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3,3,4-Trifluor-4-chlor-1--cyclobuten-(1)
• 英文别名: 2-<3,3,4-Trifluor-4-chlor-cyclobuten-1-yl>-propen；3,3,4-Trifluor-4-chlor-1-(propenyl-(2))-cyclobuten-(1)
• CAS: 1513-33-3
• 化学式: C₇H₆ClF₃
• 分子量: 182.573
• InChiKey: JOSVMGYTYBBQKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<3,3,4-Trifluor-4-chlor-cyclobuten-1-yl>-propan-2-ol 在 硫酸 作用下， 生成 3,3,4-Trifluor-4-chlor-1--cyclobuten-(1)
  参考文献：
  名称：

  Bicyclobutyl Derivatives. I. Synthesis of Conjugated Diolefins and Diolefin Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01029a043

文献信息

• Small-Ring Compounds. XXXI. Cyclobutane Derivatives from Adducts of Cyclohexenylacetylene and Fluorochloroethylenes¹
  作者：Clay M. Sharts、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01465a032

  日期：1961.2

  . With iodide and ethoxide ions IV or XI appeared to give S_N2' displacement products. Diels-Alder adducts were obtained from IV and maleic anhydride or dicarbethoxyacetylene. The triethylamine-catalyzed rearrangement of XI at 150o gave 1,1 difluoro-2,4-dichloro-3-(cyclohex-1-enyl)-cyclobutene (XXXI), but at 180o an unexpected elimination rearrangement led to 2-fluoro-1,3-dichloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene

  1-乙炔基环己-1-烯与三氟氯乙烯和二氟二氯乙烯的环加成得到 1,1,2 三氟-2-氯-(IV) 和 1,1-二氟-2,2-二氯-3(cyclohex-1-enyl-cyclobutene (XI)，IV 和 XI 都被硫酸水解成相应的单酮，2-氟-2-氯-和 2,2-二氯-3-(环己-1-烯基)-环丁烯酮。用碘化物和乙氧基离子 IV 或 XI 似乎产生了 S_N2' 置换产物。Diels-Alder 加合物是从 IV 和马来酸酐或二碳乙氧基乙炔中获得的。XI 在 150o 的三乙胺催化重排得到 1,1 difluoro-2,4-dichloro-3- (cyclohex-1-enyl)-cyclobutene (XXXI)，但在 180o 意外消除重排导致 2-fluoro-1,3-dichloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene (XXXIII)。