(5R)-5-hexylhexahydroindolizin-3(2H)-one | 161404-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5R)-5-hexylhexahydroindolizin-3(2H)-one
• CAS: 161404-23-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO
• 分子量: 223.359
• InChiKey: PUYVYWFZBIMMSR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-hexylhexahydroindolizin-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(5R,8aR)-5-hexyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基氮丙啶的高效氮杂-[2,3] -wittig重排（-）-吲哚唑烷209B和209D的对映选择性全合成

  摘要：

  一种新颖的协议的对映选择性合成（ - ） - indolizidines 209B（2）和209D（1）中描述，其中，所述关键步骤是高效氮杂[2,3] -Wittig vinylaziridines的重排11A，B成四氢吡啶12a，b。然后通过官能团操纵和链延长得到酯16a，b，其通过内酰胺17a，b转化为目标生物碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00558-p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,6R)-6-hexyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、27.58 kPa 条件下， 生成 (5R)-5-hexylhexahydroindolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的Aza- [2,3] -Wittig重排，是吲哚izidine生物碱的新入口。吲哚并立定209D的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由环氧醇4对映异构体209D（1）的对映选择性全合成。序列中的关键步骤涉及乙烯基氮丙啶7的aza- [2,3] -Wittig重排，以98％的产率产生顺式-2,6-二取代的四氢吡啶8，并且为单个可检测的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02236-5

文献信息

• Synthetic versatility of 2-substituted-6-methyl 2,3-dihydropyridinones in the synthesis of polyfunctional piperidine-based compounds and related β amino acid derivatives
  作者：Yang Yang、Clayton Hardman

  DOI：10.1039/c7ob01948c

  日期：——

  efficient entries to the synthesis of a variety of chiral multi-substituted piperidine-based compounds. Further elaboration of the corresponding intermediates also provided access to polyfunctional indolizidine-based compounds. These methods were showcased in an asymmetric synthesis of 2,6-di-substituted piperidine compound 13, reported as the key intermediate in the synthesis of (+)-Calvine and a natural

  可以从不对称乙烯基曼尼希反应（VMR）与1，3-双-三甲基甲烯基烯醇醚轻松获得的手性2-取代-6-甲基2，3-二氢吡啶并酮9，用作构建手性多官能哌啶的通用中间体基化合物。这些化合物的6-甲基可以通过烷基化和酰化反应方便地官能化，从而为合成各种手性多取代哌啶基化合物提供了有效的途径。相应中间体的进一步加工也提供了基于多官能吲哚并立定的化合物的途径。这些方法在2,6-二取代的哌啶化合物13的不对称合成中得到了证明，据报道，该化合物是（+）-牛磺酸和天然生物碱（-）-吲哚并啶209D合成中的关键中间体。此外，化合物9的选择性C 5碘化使得能够在该位置处安装额外的官能团。最后，我们证明了2-取代的6-甲基-2,3-二氢吡啶酮的氧化裂解是一种对映体选择性合成β-氨基酸的实用而有效的方法，该方法可以进行进一步的分子内环化以生成相应的手性四元β-内酰胺衍生物。