(2S,6S)-N-methyl-2-[(S)-1-triisopropylsilyloxyethyl]-6-(thiophen-2-yl)-[1,3]oxazinan-4-one | 919530-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2S,6S)-N-methyl-2-[(S)-1-triisopropylsilyloxyethyl]-6-(thiophen-2-yl)-[1,3]oxazinan-4-one
• CAS: 919530-14-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 397.654
• InChiKey: ZHQHUNAOHRFOLC-ZWOKBUDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-N-methyl-2-[(S)-1-triisopropylsilyloxyethyl]-6-(thiophen-2-yl)-[1,3]oxazinan-4-one 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 盐酸 、 二苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-(-)-3-(N-甲氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  5-Phenylthio-1,3-oxazinan-4-ones via hetero Diels–Alder reactions: synthesis of (R)- and (S)-Duloxetines and Fluoxetines

  摘要：

  The synthesis of 5-phenylthio-1,3-oxazinan-4-ones, through a hetero Diels-Alder strategy, is described. The cycloadducts thus prepared have been shown to be useful intermediates for the synthesis of 1,3-aminoalcohols, valuable intermediates in the preparation of biologically significant molecules, e.g., optically active Duloxetines and Fluoxetines. In the course of this elaboration a novel microwave assisted desulfurization reaction is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.006
• 作为产物：
  描述：

  4H-1,3-Oxazin-4-one,tetrahydro-5-(phenylthio)-6-(2-thienyl)-2-[(1S)-1-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]ethyl]-, (2S,5S,6S)- 在 aluminium amalgam 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S,6S)-N-methyl-2-[(S)-1-triisopropylsilyloxyethyl]-6-(thiophen-2-yl)-[1,3]oxazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Phenylthio-1,3-oxazinan-4-ones via hetero Diels–Alder reactions: synthesis of (R)- and (S)-Duloxetines and Fluoxetines

  摘要：

  The synthesis of 5-phenylthio-1,3-oxazinan-4-ones, through a hetero Diels-Alder strategy, is described. The cycloadducts thus prepared have been shown to be useful intermediates for the synthesis of 1,3-aminoalcohols, valuable intermediates in the preparation of biologically significant molecules, e.g., optically active Duloxetines and Fluoxetines. In the course of this elaboration a novel microwave assisted desulfurization reaction is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.006