1-<(S)-2-hydroxypropyl>-5-(S)-isopropyl-3-phenyl-2-thiohydantoin | 95657-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-<(S)-2-hydroxypropyl>-5-(S)-isopropyl-3-phenyl-2-thiohydantoin
• CAS: 95657-25-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 292.402
• InChiKey: LMLUPBCIFOOPHI-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 (S,αS)-N-(2-hydroxypropyl)-L-valine methyl ester 以 乙醇 为溶剂， 以36%的产率得到1-<(S)-2-hydroxypropyl>-5-(S)-isopropyl-3-phenyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-甲基环氧乙烷在被保护氨基酸的烷基化反应中的内在反应性

  摘要：

  对比研究描述了受保护氨基酸之间的反应[ N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯（2a），L-缬氨酸甲酯（3a）或N-苯甲酰基-L-组氨酸甲酯（5a）]和对映体甲基氧杂环丁烷[ R-（1a）或S-（1b）]。在甲醇中于45°C下，与（1a）或（1b）的反应相对速率为（5a）〜（3a）>（2a）。（1a的反应）/（1b）与（2a）一起被三乙胺大大加速（100倍），因为（2a）转化为其硫醇盐。从（产品1A）/（1B）+（2A）硫醇盐是（- [R，α - [R ）-和（小号，α - [R ）- ñ乙酰基小号- （2-羟基-丙基） -大号-半胱氨酸甲酯[分别为（（2b）和（2c）]。这些产物与甲基环氧乙烷的反应进一步缓慢，通过β-消除反应生成N-乙酰基脱氢丙氨酸甲酯和双-（2-羟丙基）硫化物。（1a）/（1b）+（3a）的产物为（R，αS）-和（S，αS）-N-（2-羟丙基）-L-缬氨酸甲酯[（3b）和（3c），

  DOI：

  10.1039/p29840001737