2-(Dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1-phenyl-propan-1-one | 66981-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2-(Dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-1-phenyl-propan-1-one
• CAS: 66981-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: FMNHXTHGDQXVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1-phenyl-propan-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-3-oxo-N-phenyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德与环状羧基化合物和异氰酸酯的反应

  摘要：

  发现二甲基氧锍甲基化物 (II) 与环状羧基化合物 (I)，如内酯、羧酸酐和酰亚胺的反应，得到相应的稳定氧锍叶立德 (III)。此外，苯基异氰酸酯二聚体 (IX) 和二甲基锍 (X) 的反应提供了 1:1 的加合物 (XI)，其在加热时分解得到扩环产物 (XIV)。乙内酰脲衍生物 (XVII) 也可通过在二甲亚砜中用两摩尔异氰酸酯处理二甲基锍-α-甲基酰基甲基化物 (XVI) 来制备。另一方面，当在苯中进行相同的反应时，XVI 与等摩尔量的异氰酸酯反应，通过中间体亚锍 (XX) 的重排以高产率得到丙烯酰胺衍生物 (XVIII)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2566
• 作为产物：
  描述：

  R,S-(+/-)-dimethyl(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)sulphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(Dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-取代羰基稳定的锍叶立德与琥珀酸酐的反应

  摘要：

  结果表明，通过用 50% 氢氧化钠水溶液处理相应的锍盐，可以方便地制备各种 α-取代的羰基稳定的锍叶立德。锍叶立德与琥珀酸酐的反应通过一步程序以 5% 至 14% 的产率提供呋喃衍生物。通过红外光谱、核磁共振谱、降解及其对碱和酸的行为证实了呋喃衍生物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.161

文献信息

• Ring-opening cyclization of spirocyclopropanes with stabilized sulfonium ylides for the construction of a chromane skeleton
  作者：Hisanori Nambu、Yuta Onuki、Naoki Ono、Kiyoshi Tsuge、Takayuki Yakura

  DOI：10.1039/c9cc03023a

  日期：——

  Regioselective ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with stabilized sulfonium ylides provided 2,3-trans-disubstituted 2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-1-benzopyran-5-ones in high yields without the formation of any isomers. The obtained product was readily converted into highly substituted chromane.

  环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷与稳定的硫鎓烷基化物的区域选择性开环环化提供了2,3-反式-二取代的2,3,4,6,7,8-六氢-5 H -1-苯并吡喃-高产率的5-ones，不形成任何异构体。所获得的产物易于转化为高度取代的苯并二氢吡喃。
• A New Entry to Cascade Organocatalysis: Reactions of Stable Sulfur Ylides and Nitroolefins Sequentially Catalyzed by Thiourea and DMAP
  作者：Liang-Qiu Lu、Yi-Ju Cao、Xiao-Peng Liu、Jing An、Chang-Jiang Yao、Zhi-Hui Ming、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ja800746q

  日期：2008.6.1

  A novel cascade organocatalysis that allows efficient and rapid access to diverse and structurally complex oxazolidin-2-ones from simple starting materials and catalysts has been developed. A possible mechanism of this reaction has been proposed based on D- and (13)C-labeling experiments.