methyl 12α-hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholan-24-oate | 25480-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 12α-hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: 12α-hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；12α-Hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；12α-Hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholansaeure-(24)-methylester；methyl (4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 25480-14-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: JUIDEOZESHAMJA-KSEVOPAASA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12α-hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholan-24-oate 生成 12α-hydroxy-3,7-disemicarbazono-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kuwada; Yoshiki; Kawashima, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1944, vol. 20, p. 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α,7α-dihydroxy-12α-nitryloxy-5β-cholan-24-oic acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 methyl 12α-hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Tanasescu et al., 1958, vol. 8, p. 41,43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Steroid−Biaryl Ether Hybrid Macrocycles with High Skeletal and Side Chain Variability by Multiple Multicomponent Macrocyclization Including Bifunctional Building Blocks
  作者：Ludger A. Wessjohann、Daniel G. Rivera、Francisco Coll

  DOI：10.1021/jo0608570

  日期：2006.9.1

  Utilizing the multiple multicomponent macrocyclization including bifunctional building blocks (MiB) strategy, a library of nonracemic, nonrepetitive peptoid-containing steroid−biaryl ether hybrid macrocycles was built. Up to 16 new bonds, including those of the macrocyclization, can be formed in one pot simultaneously while introducing varied elements of diversity. Functional diversity is generated

  利用包括双功能构件（MiB）策略在内的多组分大环化，建立了一个非外消旋，非重复的类肽类固醇-二芳基醚杂化大环化合物库。一个锅中最多可以同时形成多达16个新键，包括大环化键，同时引入了多样性的多样性。功能多样性的产生主要是通过选择带有相应识别或催化基序的Ugi反应性功能构件。它们似乎附着在大环腔的拟肽骨架上，类似于在酶活性位点发现的氨基酸侧链。同样地，骨骼多样性是基于定义的双功能结构单元的变化而来的，它们允许平行形成形状和大小各异，从而在功能上高度不同的大环腔。这种简单的方法适用于生成多功能大环化合物，用于催化，超分子或生物化学。
• The application of dimethyldioxirane for the selective oxidation of polyfunctional steroids
  作者：Tomoaki Sasaki、Ryusei Nakamori、Takeru Yamaguchi、Yuka Kasuga、Takashi Iida、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00209-7

  日期：2001.2

  Oxidation and epoxidation reactions of a series of structurally different steroids related to methyl 5 beta-cholanoates having hydroxyl groups and/or double bonds by treatment with dimethyldioxirane (DMDO) are described. Steroidal alcohols, olefines, and unsaturated alcohols and conjugated enones with DMDO were transformed into ketones, epoxides, and epoxy-ketones, respectively, in good isolated yields

  描述了通过用二甲基二环氧乙烷（DMDO）处理，与具有羟基和/或双键的5β-胆酸甲酯相关的一系列结构不同的类固醇的氧化和环氧化反应。甾烷醇，烯烃和不饱和醇以及具有DMDO的共轭烯酮分别以良好的分离收率转化为酮，环氧化物和环氧酮。还讨论了DMDO反应的区域选择性和立体选择性与有机过酸，叔丁基氢过氧化物和碱性过氧化氢所观察到的不同。
• Radical-mediated dehydrogenation of bile acids by means of hydrogen atom transfer to triplet carbonyls
  作者：P. Miro、M. L. Marin、M. A. Miranda

  DOI：10.1039/c5ob02561c

  日期：——

  constants using laser flash photolysis (LFP). The BP triplet decay was monitored (λmax = 520 nm) upon addition of increasing BS concentrations, and the obtained rate constant values indicated a reactivity of the methine hydrogen atoms in the order of C-3 < C-12 < C-7. The steady-state kinetics of the overall process, monitored through the disappearance of the typical BP absorption band at 260 nm, was

  本文的目的是探索自由基介导的胆汁盐（BSs）脱氢的潜力，它使人联想到羟基类固醇脱氢酶（HSDH）的酶促作用。使用三重态羰基已证明了该概念，该三重态羰基可在选择性UVA激发后有效产生。从BS到三重二苯甲酮（BP）衍生物的氢原子转移（HAT）产生了自由基，最终导致BP发色团的还原，同时形成了相应BS的羰基类似物。通过使用激光闪光光解法（LFP）确定动力学速率常数，可以评估三重态BP与BS在最初步骤中的直接反应性。在BP三重衰减监测（λ最大当加入增加的BS浓度时（= 520 nm = 520 nm），获得的速率常数值表明次甲基氢原子的反应性为C-3
• Selective dimethyldioxirane oxidation of bile acid methyl esters
  作者：P.Christopher Buxton、Brian A. Marples、Richard C. Toon、Victoria L. Waddington

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00834-5

  日期：1999.6

  DMDO oxidation of the hydroxy groups of bile acid methyl esters establishes the positional order of reactivity as 3∼7 > 6 > 12 and supports a mechanism involving CH oxygen insertion through a planar intramolecularly hydrogen bonded transition state.

  DMDO氧化胆汁酸甲酯羟基的位置确定反应的位置顺序为3-7> 6> 12，并支持涉及通过平面分子内氢键合过渡态插入CH氧的机理。
• Synthesis of amino analogues of cholic acid
  作者：M. A. Maslov、N. G. Morozova、T. V. Solomatina、N. G. Shaforostova、G. A. Serebrennikova

  DOI：10.1134/s1068162011040078

  日期：2011.7

  Amino analogues of cholic acid were synthesized by reduction of oximes using titanium(III) chloride in the presence of sodium cyanoborohydride.