tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-4-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl)oxazolidine-3-carboxylate | 1422740-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-4-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl)oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1422740-09-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆
• 分子量: 291.345
• InChiKey: BKVXFMBVLNJZMH-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  99.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-4-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 129.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4S)-6-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-batzellaside B 全合成的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.210
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-4-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-batzellaside B 全合成的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.210