9-(phenylamino)-9-borabicyclo{3.3.1}nonane | 120789-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(phenylamino)-9-borabicyclo{3.3.1}nonane
• 英文别名: 9-anilino-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 120789-33-5
• 化学式: C₁₄H₂₀BN
• 分子量: 213.13
• InChiKey: YPXLLNVUQUUIQS-BETUJISGSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 苯胺 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到9-(phenylamino)-9-borabicyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  胺，醇和硫醇与Pinacol Borane和9-Borabicyclononnonane（9-BBN）的无催化剂脱氢偶联

  摘要：

  与最近的报道相反，频哪醇硼烷和9-环戊环壬烷与各种胺，醇和硫醇的脱氢偶联反应可以在温和的条件下无需催化剂即可实现。这个过程涉及...

  DOI：

  10.1039/c6cc06096j

文献信息

• Mesoionic N-heterocyclic olefin catalysed reductive functionalization of CO₂ for consecutive <i>N</i>-methylation of amines
  作者：Subir Maji、Arpan Das、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1sc02819g

  日期：——

  N-heterocyclic olefin (mNHO) was introduced as a metal-free catalyst for the reductive functionalization of CO2 leading to consecutive double N-methylation of primary amines in the presence of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN). A wide range of secondary amines and primary amines were successfully methylated under mild conditions. The catalyst sustained over six successive cycles of N-methylation of secondary

  引入介离子 N-杂环烯烃 (mNHO) 作为无金属催化剂，用于 CO 2的还原官能化，导致伯胺在 9-硼双环[3.3.1]壬烷存在下连续双N-甲基化 (9- BBN）。多种仲胺和伯胺在温和条件下成功甲基化。该催化剂能够持续六个连续的仲胺N-甲基化循环，而不会影响其活性，这鼓励我们检查其对伯胺双N-甲基化的功效。此外，该方法还用于合成两种市售药物分子。通过执行一系列控制反应以及通过单晶 X 射线研究或与 DFT 计算相关的 NMR 光谱研究成功表征活性催化中间体，提出了详细的机械循环。
• An Aluminum Dihydride Working as a Catalyst in Hydroboration and Dehydrocoupling
  作者：Zhi Yang、Mingdong Zhong、Xiaoli Ma、Karikkeeriyil Nijesh、Susmita De、Pattiyil Parameswaran、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1021/jacs.6b00032

  日期：2016.3.2

  The well-defined aluminum dihydride LAlH2 (L = HC(CMeNAr)2, Ar = 2,6-Et2C6H3) (1) operates in catalysis like a transition metal complex. The catalytic activity of 1 for hydroboration of terminal alkynes was investigated. Furthermore, catalyst 1 effectively initiated the dehydrocoupling of boranes with amines, thiols, and phenols, respectively, to form compounds with B-E bonds (E = N, S, O) under elimination

  明确定义的二氢化铝 LAlH2 (L = HC(CMeNAr)2, Ar = 2,6-Et2C6H3) (1) 像过渡金属络合物一样在催化中起作用。研究了 1 对末端炔烃的硼氢化反应的催化活性。此外，催化剂 1 分别有效地引发了硼烷与胺、硫醇和酚的脱氢偶联，以在消除 H2 的情况下形成具有 BE 键（E = N、S、O）的化合物。量子力学计算表明硼氢化和脱氢偶联反应通过三个连续的环加成反应发生，包括 XH（X = Al、B​​、C 和 O）σ 键的活化。
• Selective Three-Component Coupling for CO₂ Chemical Fixation to Boron Guanidinato Compounds
  作者：Sonia Moreno、Alberto Ramos、Fernando Carrillo-Hermosilla、Antonio Rodríguez-Diéguez、Daniel García-Vivó、Rafael Fernández-Galán、Antonio Antiñolo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01068

  日期：2018.7.16

  employed to fix carbon dioxide to boron guanidinato compounds. The one-pot reaction of carbon dioxide, carbodiimides, and borylamines (ArNH)BC8H14 afforded the corresponding 1,2-adducts R(H)N}CN(Ar)}(NR)(CO2)BC8H14. Alternatively, the reaction with p-MeOC6H4NC or 2,6-Me2C6H3NC gave the corresponding isocyanide 1,1-adducts i-PrHN}CN(p-Me-C6H4)}(Ni-Pr)CNAr}BC8H14. The molecular structures of products

  采用选择性的三组分偶联将二氧化碳固定在胍基硼化合物上。二氧化碳，碳二亚胺和硼胺（ArNH）BC 8 H 14的一锅反应得到相应的1,2-加合物R（H）N} C N（Ar）}（NR）（CO 2）BC 8小时14分。或者，与p -MeOC 6 H 4 NC或2,6-Me 2 C 6 H 3 NC的反应得到相应的异氰酸酯1,1-加合物 i -PrHN} C N（p-Me-C 6 H 4）}（N i -Pr）CNAr} BC 8 H 14。产物（2,6- i -Pr 2 C 6 H 3 NH）BC 8 H 14 7， i -Pr（H）N} C N（p-MeC 6 H 4）}（N i -Pr）（CO 2）BC 8 H 14 9，Cy（H）N} C N（p -MeC 6 H 4）}（Cy）（CO 2）BC 8 H 14 13和 i -PrHN } C N（p -MeC 6 H 4）}（N
• Alkaline‐Earth‐Catalyzed Dehydrocoupling of Amines and Boranes
  作者：David J. Liptrot、Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Andrew S. S. Wilson

  DOI：10.1002/anie.201505949

  日期：2015.11.2

  Dehydrocoupling reactions between the boranes HBpin and 9‐borabicyclo[3.3.1]nonane and a range of amines and anilines ensue under very mild reaction conditions in the presence of a simple β‐diketiminato magnesium n‐butyl precatalyst. The facility of the reactions is suggested to be a function of the Lewis acidity of the borane substrate, and is dictated by resultant pre‐equilibria between, and the

  硼烷HBpin和9-borabicyclo [3.3.1]壬烷与一系列胺和苯胺之间的脱氢偶联反应在非常温和的反应条件下，在简单的β-二酮亚胺基化镁正丁基镁预催化剂的存在下发生。有人认为反应的便利性是硼烷底物的路易斯酸度的函数，并由催化过程中氢化镁和硼氢化物中间体之间的预平衡和相对稳定性决定。
• Reaction of 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane with N-Trimethylsilylamines – Cleavage of the N–Si or N–H Bond
  作者：Bernd Wrackmeyer、Gerald Kehr、Saqib Alib

  DOI：10.1515/znb-1998-0321

  日期：1998.3.1

  The reaction of dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]no-nane 1 with N-trimethylsilyl-aniline 2 affords 9-anilino-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 5 by elimina­tion of trimethylsilane. In contrast, 1 reacts with the N-trimethylsilyl-2-aminopyridines 3 and 4 se­ lectively by elimination of H₂ to give the corre­sponding N-trimethylsilyl-aminoboranes 6 and 7. The latter reactions proceed via formation of bo-rane-pyridine adducts.

  标题：摘要

  二聚体9-硼杂双环[3.3.1]壬烷1与N-三甲基硅基苯胺2的反应通过消除三甲基硅烷生成9-苯基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷5。相反，1与N-三甲基硅基-2-氨基吡啶3和4选择性地通过消除H₂生成相应的N-三甲基硅基氨基硼烷6和7。后者的反应通过形成硼烷-吡啶加合物进行。