benzyl (2S)-2-[(1R,2R)-2-acetyloxy-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]aziridine-1-carboxylate | 144001-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(1R,2R)-2-acetyloxy-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 144001-84-3
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅Si
• 分子量: 419.593
• InChiKey: LNBXPVCCAYBUIU-BRUIZWGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(1R,2R)-2-acetyloxy-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]aziridine-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (2E)-2-[(3R,4R,5S)-3-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ylidene]-2-(methoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aziridino[1,2-a]pyrrolidine substructure of the antitumor agents azinomycin A and B

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the central aziridino[1,2-alpha]pyrrolidine substructure (19) of the antitumor agents azinomycin A and B is reported and featured as the key step an intramolecular Michael addition-elimination reaction between the aziridine and beta-bromo acrylate of intermediate 18; this compound was efficiently constructed via aldehyde 14, which was prepared from D-glucosamine.

  DOI：

  10.1021/jo00048a006
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-1-en-3-yl] acetate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到benzyl (2S)-2-[(1R,2R)-2-acetyloxy-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aziridino[1,2-a]pyrrolidine substructure of the antitumor agents azinomycin A and B

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the central aziridino[1,2-alpha]pyrrolidine substructure (19) of the antitumor agents azinomycin A and B is reported and featured as the key step an intramolecular Michael addition-elimination reaction between the aziridine and beta-bromo acrylate of intermediate 18; this compound was efficiently constructed via aldehyde 14, which was prepared from D-glucosamine.

  DOI：

  10.1021/jo00048a006