(3R,4S)-3-Amino-4-(4-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-azetidin-2-one | 50708-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-Amino-4-(4-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 50708-28-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: HKRXNPCMTVJDJM-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Amino-4-(4-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-azetidin-2-one 、 苯氧乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到cis 1-p-tolyl-3-phenoxyacetamido-4-p-anisylazetidine 2-one
  参考文献：
  名称：

  Sharma, S. D.; Gupta, P. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 760 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzylidene)-p-toluidine 在 盐酸 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S)-3-Amino-4-(4-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基二氯磷酸试剂诱导的乙酸和亚胺的合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了从丹尼盐和席夫碱制备乙烯基氨基-β-内酰胺的实用方法的开发。在已知可从亚胺和乙酸生产β-内酰胺的试剂中，只有苯基二氯磷酸酯和1-甲基-2-氯吡啶碘代碘适合用于合成乙烯基氨基-β-内酰胺。乙酸与由二氯磷酸苯酯促进的乙醇亚胺衍生物反应生成恶唑烷，而不是β-内酰胺。在起始席夫碱中保护羟基作为三甲基甲硅烷基醚提供了通往相应的β-内酰胺而不是恶唑烷的便利途径。对该方法的范围进行了一些观察。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96484-1

文献信息

• A convenient synthetic approach to alpha-amino-beta-lactam synthesis promoted by phenyl dichlorophosphate reagent
  作者：Jesus M. Aizpurua、Inlaki Ganboa、Fernando P. Cossío、Alberto Gonzalez、Ana Arrieta、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91200-6

  日期：1984.1

  beta-lactam synthesis, is shown to be very efficient for the synthesis of alpha-vinylamino-beta-lactams from Dane salts and Schiff bases. Some observations toward the scope of the method are also briefly described. The interaction of acetic acids with ethanolimines afforded beta-lactams and/or oxazolidines according to the synthetic methodology used.

  与许多为活化β-内酰胺合成的羧基而开发的试剂相比，现成的经济型苯基二氯磷酸酯对于从丹尼盐和席夫碱合成α-乙烯基氨基-β-内酰胺非常有效。还简要介绍了有关该方法范围的一些观察结果。根据所使用的合成方法，乙酸与乙醇亚胺的相互作用提供了β-内酰胺和/或恶唑烷。
• US4260743A
  申请人：——

  公开号：US4260743A

  公开（公告）日：1981-04-07
• Syntheses of β-lactams from acetic acids and imines induced by phenyl dichlorophosphate reagent
  作者：Ana Arrieta、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96484-1

  日期：——

  Among the reagents known to produce β-lactams from imines and acetic acids, only phenyl dichlorophosphate and 1-methyl-2-chloropyridinium iodide are suitable for the synthesis of vinylamino- β-lactams. Reaction of acetic acids with ethanolimine derivatives promoted by phenyl dichlorophosphate affords oxazolidines instead β-lactams. Protection of the hydroxyl group as the trimethylsilyl ether in the

  描述了从丹尼盐和席夫碱制备乙烯基氨基-β-内酰胺的实用方法的开发。在已知可从亚胺和乙酸生产β-内酰胺的试剂中，只有苯基二氯磷酸酯和1-甲基-2-氯吡啶碘代碘适合用于合成乙烯基氨基-β-内酰胺。乙酸与由二氯磷酸苯酯促进的乙醇亚胺衍生物反应生成恶唑烷，而不是β-内酰胺。在起始席夫碱中保护羟基作为三甲基甲硅烷基醚提供了通往相应的β-内酰胺而不是恶唑烷的便利途径。对该方法的范围进行了一些观察。
• Sharma, S. D.; Gupta, P. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 760 - 764
  作者：Sharma, S. D.、Gupta, P. K.

  DOI：——

  日期：——