N-hydroxy-N'-methyl-3-(trifluoromethyl)benzenecarboximidamide | 145948-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N'-methyl-3-(trifluoromethyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 145948-00-1
• 化学式: C₉H₉F₃N₂O
• 分子量: 218.18
• InChiKey: GOPUOWWHECENHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

文献信息

• SUBSTITUTED-2-PHENYL-3-METHOXYPROPENOATES AS FUNGICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0586393A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• [EN] SUBSTITUTED-2-PHENYL-3-METHOXYPROPENOATES AS FUNGICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1992018487A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Compounds having formula (I), wherein A is hydrogen, halogen, hydroxy, C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 haloalkoxy or cyano; and one of R1 and R2 is methyl and the other is pyridyl or pyrimidinyl substituted by one or more substituents independently selected from halogen, hydroxy, C1-6 alkyl (itself optionally substituted by C1-6 alkoxy), C1-6 haloalkyl, C1-6 alkoxy (optionally substituted by halogen, R3R4N, cyano, R3C(O), R3OC(O), R3R4NC(O), R3SC(O), H2N.NHC(O), R3S(O)m wherein m is 0, 1 or 2, C3-6 cycloalkyl [itself optionally substituted by C1-4 alkyl] or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one or two oxygen atoms, optionally being in the form of a lactone, the heterocyclic ring being optionally fused to a benzene ring and optionally substituted by C1-4 alkyl), R3S(O)n wherein n is 0, 1 or 2, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C2-6 alkenyloxy, C2-6 alkynyloxy, nitro, cyano, CO2R3, NR3R4, NR3R4C(O), NR3R4C(S), R3R4C:NO, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkyloxy (itself optionally substituted by C1-4 alkyl), C1-6 alkoxy(C1-6)alkoxy, an aromatic 5-membered ring containing 1, 2 or 3 nitrogen atoms (itself optionally substituted by C1-4 alkyl), C1-6 alkoxy(C1-6)haloalkoxy, phenoxy(C1-4)alkoxy, phenyl(C1-4)alkoxy(C1-6)alkoxy, C1-4alkoxy(C1-6)alkoxy(C1-6)alkoxy, di(C1-4alkoxy)-(C1-6)alkoxy, C2-6 alkenyloxy(C1-6)alkoxy, C2-6 alkenyloxy(C1-6)haloalkoxy, a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one or two heteromoieties independently selected form N, S, S(O), S(O)2 or O and optionally being fused to a benzene ring, the heterocyclic ring being optionally substituted by C1-4 alkyl and when it contains an oxygen atom it may be in the form of a lactone, the heterocyclic ring is linked directly to the pyridine or pyrimidine ring or is linked through an O, OCH2 or CH2O moiety, phenyl, phenoxy or phenyl(C1-4)alkoxy; wherein any of the foregoing phenyl moieties is optionally substituted by halogen, C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 haloalkoxy, nitro or cyano, or the other of R1 and R2 is a pyridine or pyrimidine ring optionally substituted with any of the moieties already listed as substitutents for pyridine and pyrimidine rings above and fused to an aromatic 5-membered ring containing one or two heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulphur; and R3 and R4 are independently hydrogen or C1-6 alkyl (itself optionally substituted by halogen or cyano); provided that when A is hydrogen and one of R1 and R2 is methyl then the other is not: pyrid-2-yl monosubstituted with chloro, cyano, fluoro, bromo, methyl or 5-ethyl, or substituted with 3-5-difluoro or 3,4,5,6-tetrafluoro; pyrid-3-yl substituted with 6-methyl, 4-cyano, 5-cyano, 6-cyano or 2,6-dichloro; pyrid-4-yl monosubstituted with cyano; pyrimidin-2-yl substituted with 4-methyl, 4,6-dimethyl or 4,6-dimethoxy; pyrimidin-4-yl substituted with 2-chloro, 2-methoxy, 2-methyl, 2-cyano, 6-methyl, 6-chloro, 6-methoxy, 6-phenyl or 2,6-dimethyl; or pyrimidin-5-yl substituted with 2-methyl, 4-methyl or 2,4-dimethyl. The compounds of formula (I) are useful as fungicides.(FR) On décrit des composés de formule (I) où A est hydrogène, halogène, hydroxy, C1-4 alkyle, C1-4 haloalkyle, C1-4 alcoxy, C1-4 haloalcoxy ou cyano; et l'un parmi R1 et R2 est méthyle et l'autre est pyridyle ou pyrimidinyle substitué par un ou plusieurs substituants choisis indépendamment parmi halogène, hydroxy, C1-6 alkyle (lui-même éventuellement substitué par C1-6 alcoxy), C1-6 haloalkyle, C1-6 alcoxy (éventuellement substitué par halogène, R3R4N, cyano, R3C(O), R3OC(O), R3R4NC(O), R3SC(O), H2N.NHC(O), R3S(O)m, où m est 0, 1 ou 2, C3-6 cycloalkyle [lui-même éventuellement substitué par C1-4 alkyle] ou un anneau hétérocyclique à 5 ou 6 membres contenant un ou deux atomes d'oxygène, éventuellement sous la forme de lactone, l'anneau hétérocyclique étant éventuellement soudé à un anneau de benzène éventuellement substitué par C1-4 alkyle), R3S(O)n où n est 0, 1 ou 2, C2-6 alcényle, C2-6 alcynyle, C2-6 alcényloxy, C2-6 alcynyloxy, nitro, cyano, CO2R3, NR3R4, NR3R4C(O), NR3R4C(S), R3R4C:NO, C3-6 cycloalkyle, C3-6 cycloalkyloxy (lui-même éventuellement substitué par C1-4 alkyle), C1-6 alcoxy(C1-6)alcoxy, un anneau aromatique à 5 membres contenant 1, 2 ou 3 atomes d'azote (lui-même éventuellement substitué par C1-4 alkyle), C1-6 alcoxy(C1-6)haloalcoxy, phénoxy(C1-4)alcoxy, phényl(C1-4)alcoxy(C1-6)alcoxy, C1-4 alcoxy(C1-6)alcoxy(C1-6)alcoxy, di(C1-4alcoxy)-(C1-6)alcoxy, C2-6alcényloxy(C1-6)alcoxy, C2-6 alcényloxy(C1-6)haloalcoxy, un anneau hétérocyclique à 5 ou 6 membres contenant une ou deux hétérofractions choisies indépendamment parmi N,S,S(O), S(O)2 ou O et éventuellement soudées à un anneau de benzène, l'anneau hétérocyclique étant éventuellement substitué par C1-4 alkyle et lorsqu'il contient un atome d'oxygène il peut être sous la forme d'une lactone; l'anneau hétérocyclique est lié directement à l'anneau de pyridine ou pyrimidine par une fraction O, OCH2 ou CH2O, phényle, phénoxy ou phényle(C1-4)alcoxy; où l'une des fractions précédentes de phényle est éventuellement substituée par halogène, C1-4 alkyle, C1-4 haloalkyle, C1-4 alcoxy, C1-4 haloalcoxy, nitro ou cyano, ou bien l'autre de R1 et R2 est un anneau pyridine ou pyrimidine éventuellement substitué par n'importe laquelle des fractions déjà énumérées ci-dessus comme substituants d'anneaux de pyridine ou pyrimidine et soudées à un anneau aromatique à 5 membres contenant un ou deux hétéroatomes choisis indépendamment parmi azote, oxygène et soufre; et R3 et R4 sont indépendamment hydrogène ou C1-6 alkyle (lui-même éventuellement substitué par halogène ou cyano); sous réserve que lorsque A est hydrogène et l'un de R1 et R2 est méthyle alors l'autre ne soit pas: pyrid-2-yle monosubstitué par chloro, cyano, fluoro, bromo, méthyle ou 5-éthyle, ou substitué par 3-5-difluoro ou 3,4,5,6-tétrafluoro; pyrid-3-yle substitué par 6-méthyle, 4-cyano, 5-cyano, 6-cyano ou 2,6-dichloro; pyrid-4-yle monosubstitué par cyano; pyrimidin-2-yle substitué par 4-méthyle, 4,6-diméthyle ou 4,6-diméthoxy; pyrimidin-4-yle substitué par 2-chloro, 2-méthoxy, 2-méthyle, 2-cyano, 6-méthyle, 6-chloro, 6-méthoxy, 6-phényle ou 2,6-diméthyle; ou pyrimidin-5-yle substitué par 2-méthyle, 4-méthyle ou 2,4-diméthyle. Les composés de formule (I) sont utiles en tant que fongicides.