3-acetoxy-1α,2α-methylene-5α-androstan-17-one | 85764-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-1α,2α-methylene-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3-Acetoxy-1alpha,2alpha-methylene-5alpha-androstan-17-one；[(1S,2S,3S,5R,8S,11R,12S,16S)-2,16-dimethyl-15-oxo-6-pentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadecanyl] acetate
• CAS: 85764-40-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: WUKOUZCCGXWIGJ-JQOCUNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-1α,2α-methylene-5α-androstan-17-one 在 potassium ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17α-(3-hydroxy-1-propynyl)-1α,2α-methylene-5α-androstane-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Androstane derivatives, process for their production, and pharmaceutical

  摘要：

  Formula I的雄烷衍生物 ##STR1## 其中----是单键或双键，R.sub.1是甲基或乙基，R.sup.2是氢或1-8碳原子的烷基，--X--是--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --，或--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m --其中n为2至6，m为1至4，--A--B--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CCl.dbd.CH--，##STR2## --U--V<是--CH.sub.2 --CH<，--CH.dbd.C<，--C(OH).dbd.C<，或--CCl.dbd.C<，--W--Y--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --，或##STR3## 但化合物不是17.alpha.-(3-乙酰氧基丙基)-17.beta.-羟基-4,6-雄烯二烯-3-酮，是药理学上有效的化合物，例如，具有抑制皮脂的作用。

  公开号：

  US04457925A1
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1α,2α-methylene-5α-androstan-17β-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-acetoxy-1α,2α-methylene-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Androstane derivatives, process for their production, and pharmaceutical

  摘要：

  Formula I的雄烷衍生物 ##STR1## 其中----是单键或双键，R.sub.1是甲基或乙基，R.sup.2是氢或1-8碳原子的烷基，--X--是--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --，或--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m --其中n为2至6，m为1至4，--A--B--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CCl.dbd.CH--，##STR2## --U--V<是--CH.sub.2 --CH<，--CH.dbd.C<，--C(OH).dbd.C<，或--CCl.dbd.C<，--W--Y--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --，或##STR3## 但化合物不是17.alpha.-(3-乙酰氧基丙基)-17.beta.-羟基-4,6-雄烯二烯-3-酮，是药理学上有效的化合物，例如，具有抑制皮脂的作用。

  公开号：

  US04457925A1

文献信息

• Novel androstane derivatives, process for their production, and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04587235A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Androstane derivatives of Formula I ##STR1## wherein is a single bond or a double bond, R.sub.1 is methyl or ethyl, R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1-8 carbon atoms, --X-- is --(CH.sub.2).sub.n --, --CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --, or --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m -- wherein n is 2 to 6 and m is 1 to 4, --A--B-- is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CCl.dbd.CH--, ##STR2## --U--V< is --CH.sub.2 --CH<, --CH.dbd.C<, --C(OH).dbd.C<, or --CCl.dbd.C<, and --W--Y-- is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --, or ##STR3## with the proviso that the compound is not 17.alpha.-(3-acetoxypropyl)-17.beta.-hydroxy-4,6-androstadien-3-one, are pharmacologically efficacious compounds, e.g., are sebum suppressive.

  公式I的雄甾烷衍生物 ##STR1## 其中是单键或双键，R.sub.1是甲基或乙基，R.sub.2是1-8个碳原子的氢或烷基，--X--是--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --，或--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m --，其中n为2至6，m为1至4，--A--B--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CCl.dbd.CH--， ##STR2## --U--V<是--CH.sub.2 --CH<，--CH.dbd.C<，--C(OH).dbd.C<，或--CCl.dbd.C<，而--W--Y--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --，或 ##STR3## 前提是该化合物不是17.alpha.-(3-acetoxypropyl)-17.beta.-hydroxy-4,6-androSTadien-3-one，是药理学有效的化合物，例如可以抑制皮脂分泌。
• Neue Androstan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0071153A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  Androstan-Derivate der allgemeinen Formel 1 worin eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung, R1 einen Methylrest oder Äthylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, -X- dle Gruppe, -(CH2)n-, -CH=CH(CH2)m- oder -C-C-(CH2)m- mit n in der Bedeutung von 2 bis 6 und m in der Bedeutung von 1 bis 4 -A-B- die Gruppierung -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CCl=CH-, -U-V〈 die Gruppierung -CH2-CH〈, -CH=C〈. -C(OH)=C〈 oder -CCl=C〈 und -W-Y- die Gruppierung -CH2-CH2-, -CH2-C(CH3)2-oder bedeuten mit Ausnahme des 17α-(3-Acetoxypropyl)-17β-hydroxy-4,6-androstadien-3-ons, sind pharmakologisch wirksame Substanzen.

  通式 1 的雄甾烷衍生物 其中为单键或双键、 R1 是甲基或乙基 R2 是氢原子或具有 1 至 8 个碳原子的烷基、 -X-偶联基团、-(CH2)n-、-CH=CH( )m-或-C-C-( )m-，其中 n 的含义为 2 至 6，m 的含义为 1 至 4。 -A-B----- - -、-CH=CH-、-CCl=CH-、 -U-V〈- -CH〈、-CH=C〈的组合。-C(OH)=C〈或-CCl=C〈以及 -W-Y-指- - -、- -C(CH3)2-或- -C( )2-的组别。 除 17α-（3-乙酰氧基丙基）-17β-羟基-4,6-雄甾二烯-3-酮外，其余均为药理活性物质。
• US4457925A
  申请人：——

  公开号：US4457925A

  公开（公告）日：1984-07-03
• US4587235A
  申请人：——

  公开号：US4587235A

  公开（公告）日：1986-05-06
• US4602946A
  申请人：——

  公开号：US4602946A

  公开（公告）日：1986-07-29