(+/-)-5,6,7,8-tetrahydro-1-methoxy-N-propyl-9H-benzocycloheptenyl-8-amine | 122762-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-5,6,7,8-tetrahydro-1-methoxy-N-propyl-9H-benzocycloheptenyl-8-amine
• CAS: 122762-30-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: OIKXGGJDNNUTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,6,7,8-tetrahydro-1-methoxy-N-propyl-9H-benzocycloheptenyl-8-amine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-5,6,7,8-tetrahydro-1-hydroxy-N,N-dipropyl-9H-benzocyclohepten-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5,6,7,8-四氢-1-羟基-N，N-二丙基-9H-苯并环庚烯-8-胺。与脑中5-HT1A受体的立体选择性相互作用。

  摘要：

  合成了5,6,7,8-四氢-1-羟基-N，N-二丙基-9H-苯并环庚烯-8-++ +乙胺（3）的对映异构体并评估了其中心5-羟色胺（5-HT） ）和通过大鼠行为和生化试验检测多巴胺（DA）受体的活性。另外，评估了化合物从5-HT1A结合位点置换[3H] -8-OH-DPAT的能力。对映体3的绝对构型是通过（+）-（8R，αR）-5,6,7,8-四氢-1-甲氧基-N-（α-苯乙基）-的X射线衍射间接确定的9H-苯并环庚-8-盐胺盐酸盐（9.HCl），一种合成的合成前体。3与5-HT1A受体相互作用的立体选择性比8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（1； 8-OH-DPAT）更明显。仅（R）-3显示5-HT活性。然而，（R）-3的效力低于1的任何对映异构体。发现对映异构体（S）-3作为5-HT-受体激动剂无活性，似乎是弱效的DA受体激动剂。 （R）-3似乎缺乏多巴胺能活性。通过使用核磁共振光谱

  DOI：

  10.1021/jm00130a015
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-Alpha-四氢萘酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.52h， 生成 (+/-)-5,6,7,8-tetrahydro-1-methoxy-N-propyl-9H-benzocycloheptenyl-8-amine
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5,6,7,8-四氢-1-羟基-N，N-二丙基-9H-苯并环庚烯-8-胺。与脑中5-HT1A受体的立体选择性相互作用。

  摘要：

  合成了5,6,7,8-四氢-1-羟基-N，N-二丙基-9H-苯并环庚烯-8-++ +乙胺（3）的对映异构体并评估了其中心5-羟色胺（5-HT） ）和通过大鼠行为和生化试验检测多巴胺（DA）受体的活性。另外，评估了化合物从5-HT1A结合位点置换[3H] -8-OH-DPAT的能力。对映体3的绝对构型是通过（+）-（8R，αR）-5,6,7,8-四氢-1-甲氧基-N-（α-苯乙基）-的X射线衍射间接确定的9H-苯并环庚-8-盐胺盐酸盐（9.HCl），一种合成的合成前体。3与5-HT1A受体相互作用的立体选择性比8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（1； 8-OH-DPAT）更明显。仅（R）-3显示5-HT活性。然而，（R）-3的效力低于1的任何对映异构体。发现对映异构体（S）-3作为5-HT-受体激动剂无活性，似乎是弱效的DA受体激动剂。 （R）-3似乎缺乏多巴胺能活性。通过使用核磁共振光谱

  DOI：

  10.1021/jm00130a015