benzyl N-(1-methoxy-2-methylpropyl)carbamate | 136353-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(1-methoxy-2-methylpropyl)carbamate
• CAS: 136353-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: KXYKRJWZBCZAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(1-methoxy-2-methylpropyl)carbamate 在 triphenylphosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropyl]triphenylphosphonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺由Ñ酰基-α氨基酸或Ñ -alkylamides

  摘要：

  在PPh 3 ·HBF 4和有机碱（Hünig碱，DBU或DABCO）或固态支撑的碱（SiO 2 -Pip或IRA-67 ）存在下，多种N-（1-甲氧基烷基）酰胺与苯并三唑反应）在CHCl 3中的化合物以良好的收率得到N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。然而，获得N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺的最方便，最有效的方法是将苯并三唑钠盐加到获得的粗制的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐的溶液中。N-（1-甲氧基烷基）酰胺和PPh 3 ·HBF 4原位。这些反应与最近描述的电化学脱羧的α-甲氧基化的组合Ñ酰基-α氨基酸以SiO存在2 -哌使得能够有效两锅变换Ñ酰基-α-氨基酸ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.068
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Isobutyryl-carbamic acid benzyl ester 在 3-(1-piperidino)propyl functionalized silica gel (SiO₂-Pip) 作用下， 生成 benzyl N-(1-methoxy-2-methylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042

文献信息

• α-Amidoalkylating Agents from <i>N</i>-Acyl-α-amino Acids: 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Jakub Adamek、Agnieszka Październiok-Holewa、Katarzyna Zielińska、Wojciech Simka、Anna Gajos、Karol Szymura

  DOI：10.1021/jo202534u

  日期：2012.2.17

  electrochemical decarboxylative α-methoxylation of N-acyl-α-amino acids (Hofer–Moest reaction) was investigated. For most proteinogenic and all studied unproteinogenic α-amino acids, very good results were obtained using a substoichiometric amount of SiO2–Pip as the base. Only in the cases of N-acylated cysteine, methionine, and tryptophan, attempts to carry out the Hofer–Moest reaction in the applied conditions

  N-酰基-α-氨基酸可通过两步过程有效地转化为1- N-（酰基氨基）烷基三苯基phosph盐，这是一种新型的功能强大的α-酰胺基烷基化剂。α-氨基酸结构，所用碱[MeONa或硅胶负载的哌啶（SiO 2 -Pip）]以及主要电解参数（电流密度，电荷消耗）对电化学收率和选择性的影响研究了N-酰基-α-氨基酸的脱羧α-甲氧基化（Hofer-Moest反应）。对于大多数蛋白原性和所有研究的非蛋白原性α-氨基酸，使用亚化学计量的SiO 2 -Pip作为碱均能获得很好的结果。仅在N的情况下酰化的半胱氨酸，蛋氨酸和色氨酸在所应用的条件下进行Hofer-Moest反应的尝试失败了，这可能是因为这些α-氨基酸对侧链上的电化学氧化敏感。通过在室温下将等摩尔量的N-（1-甲氧基烷基）酰胺和四氟硼酸三苯基phosph溶解在CH 2 Cl 2中30分钟，将N-（1-甲氧基烷基）酰胺的甲氧基有效地置换为三苯基phosph基团，然后用Et
• Non-Kolbe electrolysis of <i>N</i>-protected-α-amino acids: a standardized method for the synthesis of <i>N</i>-protected (1-methoxyalkyl)amines
  作者：A. Walęcka-Kurczyk、J. Adamek、K. Walczak、M. Michalak、A. Październiok-Holewa

  DOI：10.1039/d1ra08124a

  日期：——

  Here, we report a standardized method for the synthesis of N-protected (1-methoxyalkyl)amines by the electrochemical decarboxylative α-methoxylation of α-amino acid derivatives using the commercially available, easy-to-use, compact ElectraSyn 2.0 setup. The use of equipment with a standardized power source, electrodes, and other accessories allows this experimental procedure to be easily transferred

  在这里，我们报告了一种标准化的方法，用于通过 α-氨基酸衍生物的电化学脱羧 α-甲氧基化合成N-保护的(1-甲氧基烷基) 胺，该方法使用市售、易于使用、紧凑的 ElectraSyn 2.0 设置。使用带有标准化电源、电极和其他附件的设备，可以轻松地将这个实验程序转移到世界上的任何实验室。简单的后处理和无色谱纯化产生了超过 90% 的优异产率的产品。
• 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkyl Sulfones from <i>N</i>-Acyl-α-amino Acids or <i>N</i>-Alkylamides
  作者：Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Mirosława Grymel、Anna Kuźnik、Katarzyna Zielińska

  DOI：10.1021/jo500174a

  日期：2014.3.21

  conditions to give 1-(N-acylamino)alkyl sulfones in good yields. A combination of this reaction with the recently described electrochemical decarboxylative α-methoxylation of N-acyl-α-amino acids to give N-(1-methoxyalkyl)amides in the presence of 3-(1-piperidino)propyl-functionalized silica gel (SiO2–Pip) enables an effective two-pot transformation of N-acyl-α-amino acids to 1-(N-acylamino)alkyl sulfones

  各种ñ - （1-甲氧基烷基）酰胺或氨基甲酸酯容易地与芳基钠反应，亚磺酸盐在三苯基四氟硼酸盐或溴化物的在CHCl存在3温和的条件下，得到1-（ñ -酰基）烷基砜以良好的收率。该反应与最近描述的N-酰基-α-氨基酸的电化学脱羧α-甲氧基化反应在N-（1-哌啶子基）丙基官能化硅胶存在下得到N-（1-甲氧基烷基）酰胺的组合（ SiO 2 –Pip）使N-酰基-α-氨基酸有效地两锅转化为1-（N-酰基氨基）烷基砜。或者，N- （1-甲氧基烷基）酰胺可以通过任电化学α-甲氧基化而得到Ñ -alkylamides，内酰胺，或Ñ -alkylcarbamates。
• Preparation of Acyclic<i>N</i>-Acyl-<i>N</i>,<i>O</i>-acetals by Decarboxylation of<i>N</i>-Protected α-Amino Acids and Studies of Asymmetric Amidoalkylation with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Kenn E. Harding、Lee T. Liu、David G. Farrar、M. Todd Coleman、Susan K. Tansey

  DOI：10.1080/00397919108021290

  日期：1991.6

  Abstract Oxidative decarboxylation of N-acyl-α-amino acids with lead tetra-acetate followed by treatment with methanol provides a facile method for preparation of acyclic N-acyl-N,O-acetals, which can be used in asymmetric α-amidoalkylation reactions using trimethylsilyl cyanide as nucleophile.

  摘要 N-酰基-α-氨基酸用四乙酸铅氧化脱羧，然后用甲醇处理为制备可用于不对称α-酰胺烷基化反应的无环N-酰基-N,O-缩醛提供了一种简便的方法。使用三甲基氰化硅烷作为亲核试剂。
• Stereoselective reactions of N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethysilyloxy)furan
  作者：Kenn E. Harding、M. Todd Coleman、Lee T. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79378-6

  日期：1991.7

  Reactions of acyclic chiral N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethylsilyloxy)furan and BF3.Et2O produces 4-(aminoalkyl)-2-buten-4-olides in 30% to 62% yield and variable diastereomeric excesses of the syn (threo) stereoisomer. Selectivity is dependent on the structure of N-acyl-N,O-acetal used.