3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde | 71209-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde
• 英文别名: 1-p-Anisyl-1-chlor-2-methyl-propen-3-al；beta-Chloro-4-methoxy-alpha-methylcinnamaldehyde；3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enal
• CAS: 71209-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: GDJTXKOIOHAORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇化α-烯基化的模块化合成高度取代的吡啶

  摘要：

  提出了一种基于钯催化酮的​​烯醇化α-烯基化反应的高取代吡啶合成的新方法。芳族化合物的形成是该催化性CC键形成反应的新方向。在关键步骤中，受保护的β-卤代烯醛与酮一起参与α-烯基化反应，以提供1,5-二羰基替代物，然后对其进行环化/双消除反应，形成相应的吡啶产物，全部集中在一个罐中。β-卤代烯基醛原料可以通过Vilsmeier卤代甲酰基化从相应的亚甲基酮获得。使用这种简洁的方法，可以从市售化合物的三个步骤中合成出各种高度取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01312
• 作为产物：
  描述：

  三氯氧磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 对甲氧基苯丙酮 、 sodium acetate 在 ice 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以yielded 90 g (86%) of the desired product, bp 130° (1.0 mm)的产率得到3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted dihydrocinnamaldehydes via

  摘要：

  一种新型工艺，通过一种新型的α-烷基-β-氯代肉桂醛，从相应的烷基酚制备取代的α-烷基二氢肉桂醛。

  公开号：

  US04182730A1