exo-9-Bromobicyclo<6.1.0>non-2-ene | 83357-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: exo-9-Bromobicyclo<6.1.0>non-2-ene
• 英文别名: exo-9-Brom-bicyclo<6.1.0>non-2-en；exo-9-Brom-bicyclo[6.1.0]non-2-en；(1R,2Z,8S,9R)-9-bromobicyclo[6.1.0]non-2-ene
• CAS: 83357-62-4；83378-36-3
• 化学式: C₉H₁₃Br
• 分子量: 201.106
• InChiKey: ZNNKEPATOVFVPW-MYHFTVGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9-Dibrombicyclo<6.1.0>non-2-en 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIRMSE, W.;HELLWIG, G., CHEM. BER., 1982, 115, N 8, 2744-2754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Facts on the Stereoselectivity of Monobromocarbenoid Additions to Cyclic Alkenes
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Horst Lustinetz

  DOI：10.1002/jlac.199619961217

  日期：1996.12

  The monobromocarbenoid derived from CH2Br2 and NaN(SiMe3)2 gives only endo adducts 4, 5, and 6 with 1,5-cyclooctadiene, but shows no selectivity with 1,3-cyclooctadiene. A literature report of a high endo adduct preference of cyclooctene cannot be duplicated, but cyclodecene is converted to 3 with 100% selectivity. Bromocarbenoid adducts 11, 13, and 14 of norbornene and norbornadiene are reported.

  衍生自CH 2 Br 2和NaN（SiMe 3）2的单溴卡宾类化合物仅与1,5-环辛二烯形成内加合物4、5和6，而与1,3-环辛二烯则没有选择性。关于环辛烯的高内加合物偏爱性的文献报道无法重复，但是环癸烯以100％的选择性转化为3。据报道，降冰片烯和降冰片二烯的溴类化合物加合物11、13和14。给出了不同选择性的可能解释。
• Kirmse, Wolfgang; Hellwig, Georg, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, p. 2744 - 2754
  作者：Kirmse, Wolfgang、Hellwig, Georg

  DOI：——

  日期：——