(1S,2R,3S,4R,5S,6R)-5,6-Dihydroxy-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 150339-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5S,6R)-5,6-Dihydroxy-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 150339-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: SJIRESOARXCPDI-UXOIPIPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5S,6R)-5,6-Dihydroxy-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 碘 、 二苯基氯化膦 作用下， 生成 (1S,2S,3R,4R)-5,6-Diiodo-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-Facial diastereoselectivity in the electrophilic and electrophilic–nucleophilic additions to dimethyl (1R,2R,3S,4S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate

  摘要：

  亲电物种（OsO4、m-ClC6H4CO3H、BH3）对立体无偏的 (1 R,2R,3S,4S)-bicyclo[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二甲酸二甲酯上的立体无偏二甲基 (1 R,2R,3S,4S)-bicyclo[2.2.

  DOI：

  10.1039/c39930000769
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3aR,4S,7R,7aS,8S,9R)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4,7-etheno-1,3-benzodioxole-8,9-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal Dowex 50 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5S,6R)-5,6-Dihydroxy-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-Facial diastereoselectivity in the electrophilic and electrophilic–nucleophilic additions to dimethyl (1R,2R,3S,4S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate

  摘要：

  亲电物种（OsO4、m-ClC6H4CO3H、BH3）对立体无偏的 (1 R,2R,3S,4S)-bicyclo[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二甲酸二甲酯上的立体无偏二甲基 (1 R,2R,3S,4S)-bicyclo[2.2.

  DOI：

  10.1039/c39930000769