3-cyclopropyl-1,2,4-benzotriazine 1-oxide | 1318760-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1,2,4-benzotriazine 1-oxide
• 英文别名: 3-(cyclopropyl)benzo[e][1,2,4]triazine-1-oxide；3-Cyclopropyl-1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium
• CAS: 1318760-53-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: GILXVPPLNXHDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1,2,4-benzotriazine 1-oxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二丁醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(cyclopropyl)-1-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted Blatter Radicals: Cyclization of N-Arylguanidines and N-Arylamidines to Benzo[e][1,2,4]triazines and PhLi Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02703
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)cyclopropanecarboxamidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以17%的产率得到3-cyclopropyl-1,2,4-benzotriazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted Blatter Radicals: Cyclization of N-Arylguanidines and N-Arylamidines to Benzo[e][1,2,4]triazines and PhLi Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02703

文献信息

• Application of Suzuki-Miyaura and Buchwald<i>-</i>Hartwig Cross-coupling Reactions to the Preparation of Substituted 1,2,4-Benzotriazine 1-Oxides Related to the Antitumor Agent Tirapazamine
  作者：Ujjal Sarkar、Roman Hillebrand、Kevin M. Johnson、Andrea H. Cummings、Ngoc Linh Phung、Anuruddha Rajapakse、Haiying Zhou、Jordan R. Willis、Charles L. Barnes、Kent S. Gates

  DOI：10.1002/jhet.2559

  日期：2017.1

  there is a desire for synthetic routes that afford access to substituted 1,2,4-benzotriazine 1-oxides that can be used as direct precursors in the synthesis of 1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxides. Here we describe the use of Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig cross-coupling reactions for the construction of various 1,2,4-benzotriazine 1-oxide analogs bearing substituents at the 3-, 6-, and 7-positions

  许多1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物具有选择性杀死实体瘤中缺氧细胞的能力。结果，期望提供能够获得取代的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物的合成路线，所述取代的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物可用作1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物的直接前体。在这里，我们描述了使用Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应来构建各种在3、6和7位带有取代基的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物类似物。
• Synthesis, Crystal Structure, and Rotational Energy Profile of 3-Cyclopropyl-1,2,4-benzotriazine 1,4-Di-N-oxide
  作者：Ujjal Sarkar、Rainer Glaser、Zack D. Parsons、Charles L. Barnes、Kent S. Gates

  DOI：10.1007/s10870-010-9707-9

  日期：2010.7

  1,2,4-Benzotriazine 1,4-di-N-oxides are potent antitumor drug candidates that undergo in vivo bioreduction leading to selective DNA damage in the low oxygen (hypoxic) cells found in tumors. Tirapazamine (TPZ) is the lead compound in this family. Here we report on the synthesis, crystal structure, and conformational analysis of a new analog, 3-cyclopropyl-1,2,4-benzotriazine 1,4-di-N-oxide (3). Compound 3 (C10H10N3O2) crystallized in the monoclinic space group C2/c. Unit cell parameters for 3: a = 16.6306 (12), b = 7.799 (5), c = 16.0113 (11) Å, α = 90, β = 119.0440 (10), γ = 90, and z = 8. 1,2,4-Benzotriazine 1,4-di-N-oxides are antitumor drug candidates that undergo in vivo bioreduction to yield DNA-damaging radical intermediates in hypoxic tumor cells. Here we report on the synthesis, crystal structure, and conformational analysis of a new analog, 3-cyclopropyl-1,2,4-benzotriazine 1,4-di-N-oxide (3).

  1,2,4-苯并三嗪-1,4-二-N-氧化物是一种有效的抗肿瘤候选药物，可在体内进行生物还原，导致肿瘤中的低氧（缺氧）细胞发生选择性 DNA 损伤。替拉帕扎胺（TPZ）是该家族的主要化合物。在此，我们报告了一种新的类似物--3-环丙基-1,2,4-苯并三嗪 1,4-二-N-氧化物（3）的合成、晶体结构和构象分析。化合物 3（C10H10N3O2）在单斜空间群 C2/c 中结晶。3 的单胞参数：a = 16.6306 (12)，b = 7.799 (5)，c = 16.0113 (11) Å, α = 90, β = 119.0440 (10), γ = 90, 和 z = 8.1,2,4-苯并三嗪-1,4-二-N-氧化物是一种抗肿瘤候选药物，在缺氧的肿瘤细胞中会发生体内生物还原，产生破坏 DNA 的自由基中间体。我们在此报告一种新的类似物--3-环丙基-1,2,4-苯并三嗪 1,4-二-N-氧化物（3）的合成、晶体结构和构象分析。