methyl 4-(benzothien-2-yl)-2H-benzothieno[3,2-c]pyridin-1-one-3-carboxylate | 1036714-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 4-(benzothien-2-yl)-2H-benzothieno[3,2-c]pyridin-1-one-3-carboxylate
• CAS: 1036714-56-3
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 391.471
• InChiKey: HRFOQEGDMTWTCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,3-bis(1-benzothiophen-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl 4-(benzothien-2-yl)-2H-benzothieno[3,2-c]pyridin-1-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢氨基酸衍生物合成异环2-吡啶酮，取代的2-喹啉酮和香豆素的新策略

  摘要：

  由N - Boc -β，β-二杂芳基脱氢丙氨酸的甲酯经乙酸处理制备了几种杂环吡啶酮。后者通过β，β-二溴代脱氢丙氨酸与杂芳基硼酸酯化合物的双-Suzuki偶联而获得。以高收率获得产物，并且环化反应涉及Boc基团的羰基上杂芳环之一的亲核攻击。该反应的范围扩展至N的Z-异构体-Boc-β-杂芳基脱氢苯基丙氨酸产生4-苯基吡啶酮。开发了串联的铃木偶联-环化方案以合成2-喹啉酮和香豆素。因此，将β-溴化的脱氢氨基酸与2-（频哪醇硼酸酯）苯胺或苯酚以一锅Suzuki偶联反应，然后进行内酰胺化或内酯化，以良好或高收率得到相应的3-氨基-2-喹啉酮或3-氨基香豆素。 。这种类型的策略也适用于合成3-氨基酸的2-喹啉酮和香豆素，使用溴化脱氢肽作为起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.057