dl-(1R*,6S*)-8-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-6-phenyl-7-azabicyclo<4.3.0>nona-3,7-dien-9-one | 130433-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-(1R*,6S*)-8-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-6-phenyl-7-azabicyclo<4.3.0>nona-3,7-dien-9-one
• CAS: 130433-38-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: BTHCJPCITDBXOL-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rel-(1S,5R,7R)-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,4-dione 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dl-(1R*,6S*)-8-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-6-phenyl-7-azabicyclo<4.3.0>nona-3,7-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLVII. Thermal rearrangements of 7-vinyl derivatives of 1-aryl-5-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo(3.2.0)heptane-3,4-diones and their imidates.

  摘要：

  1-芳基-5-乙氧羧基-2-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3,4-二酮的7-乙烯基衍生物的热分解导致了两种不同类型的骨架重排，具体取决于7-乙烯基基团的立体化学。外异构体（2）通过C1-C7键向乙烯基基团的1,3转移反应生成了氢吲哚（4）（路径A反应），而内异构体（3）则通过科普重排反应生成了7-氮杂双环[4.2.1]非烷（5）（路径B反应）。相应的氮杂亚胺的热分解产物也取决于7-乙烯基基团的立体化学。内异构体（13）生成了科普产物（12），而外异构体（14）则生成了二氢吡啶酮（16），其产生是通过C1-C7键向C3位置的1,3转移，并随后从中间体2-氮杂诺本二烯中脱去CO（路径C反应）。通过分离由7-乙烯基-4-乙酰氧基氮杂亚胺（20）热分解形成的2-氮杂诺本二烯（21和22），证明了路径C的有效性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1170