(2-phenylethylaminomethyl)phosphinic acid | 174960-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenylethylaminomethyl)phosphinic acid
• CAS: 174960-22-6
• 化学式: C₉H₁₄NO₂P
• 分子量: 199.189
• InChiKey: IEVBZYCGLNVMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylethylaminomethyl)phosphinic acid 、 氯甲酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以46%的产率得到(N-benzyloxycarbonyl-2-phenylethylaminomethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphinic acid derivatives with metallopeptidase inhibitory activity

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中R是一个二苯基团，可选择地被一个或多个取代基取代，这些取代基可以是相同的或不同的，包括卤素原子、羟基、烷氧基、烷硫基或烷氧羰基基团，在烷基部分含有1到6个碳原子，含有一个或多个氟原子的C.sub.1 -C.sub.3烷基基团，羧基、硝基、氨基或氨基羰基基团、酰氨基基团、氨基磺酰基团、含有1到6个碳原子的烷基部分的单烷基或双烷基氨基基团，含有1到6个碳原子的烷基部分的单烷基或双烷基氨基羰基基团；R.sub.1是氢原子、直链或支链的C.sub.1 -C.sub.6烷基基团或含有1到6个碳原子的芳基烷基基团，其中芳基是苯基、二苯基、萘基或含有氮、氧和硫等一到两个杂原子的5或6元芳杂环，可选择地被一个或多个取代基取代，这些取代基可以是相同的或不同的，包括卤素原子、羟基、烷氧基、烷基、硫基或烷氧羰基基团，在烷基部分含有1到6个碳原子，含有一个或多个氟原子的C.sub.1 -C.sub.3烷基基团，羧基、硝基、氨基或氨基羰基基团、酰氨基基团、氨基磺酰基团、含有1到6个碳原子的烷基部分的单烷基或双烷基氨基基团，含有1到6个碳原子的烷基部分的单烷基或双烷基氨基羰基基团；R.sub.2是直链或支链的C.sub.1 -C.sub.6烷基基团，可选择地含有一个或多个氟原子或一个或多个--NH--基团，芳基烷基、芳基羰基氨基烷基、芳基烷基羰基氨基烷基或芳基氨基羰基烷基基团，含有1到6个碳原子并可选择地含有一个或多个--NH--基团，在烷基部分，芳基可选择地被一个或多个取代基取代，这些取代基可以是相同的或不同的，包括卤素原子、羟基、烷氧基、烷基、硫基或烷氧羰基基团，在烷基部分含有1到6个碳原子，含有一个或多个氟原子的C.sub.1 -C.sub.3烷基基团，羧基、硝基、氨基或氨基羰基基团、酰氨基基团、氨基磺酰基团、含有1到6个碳原子的烷基部分的单烷基或双烷基氨基基团，含有1到6个碳原子的烷基部分的单烷基或双烷基氨基羰基基团；m为0或1；X为氢或氟原子；星号标记的碳原子是一个不对称碳原子；以及它们的药用盐。公式（I）的化合物具有混合的ACE抑制和NEP抑制活性，并可用于治疗心血管疾病。

  公开号：

  US05739123A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[[(diethoxy-methyl)(ethoxy)phosphinyl]methyl]-2-phenylethylamine 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到(2-phenylethylaminomethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphinic acid derivatives with metallopeptidase inhibitory activity

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中R是一个二苯基团，可选择地被一个或多个取代基取代，这些取代基可以是相同的或不同的，包括卤素原子、羟基、烷氧基、烷硫基或烷氧羰基基团，在烷基部分含有1到6个碳原子，含有一个或多个氟原子的C.sub.1 -C.sub.3烷基基团，羧基、硝基、氨基或氨基羰基基团、酰氨基基团、氨基磺酰基团、含有1到6个碳原子的烷基部分的单烷基或双烷基氨基基团，含有1到6个碳原子的烷基部分的单烷基或双烷基氨基羰基基团；R.sub.1是氢原子、直链或支链的C.sub.1 -C.sub.6烷基基团或含有1到6个碳原子的芳基烷基基团，其中芳基是苯基、二苯基、萘基或含有氮、氧和硫等一到两个杂原子的5或6元芳杂环，可选择地被一个或多个取代基取代，这些取代基可以是相同的或不同的，包括卤素原子、羟基、烷氧基、烷基、硫基或烷氧羰基基团，在烷基部分含有1到6个碳原子，含有一个或多个氟原子的C.sub.1 -C.sub.3烷基基团，羧基、硝基、氨基或氨基羰基基团、酰氨基基团、氨基磺酰基团、含有1到6个碳原子的烷基部分的单烷基或双烷基氨基基团，含有1到6个碳原子的烷基部分的单烷基或双烷基氨基羰基基团；R.sub.2是直链或支链的C.sub.1 -C.sub.6烷基基团，可选择地含有一个或多个氟原子或一个或多个--NH--基团，芳基烷基、芳基羰基氨基烷基、芳基烷基羰基氨基烷基或芳基氨基羰基烷基基团，含有1到6个碳原子并可选择地含有一个或多个--NH--基团，在烷基部分，芳基可选择地被一个或多个取代基取代，这些取代基可以是相同的或不同的，包括卤素原子、羟基、烷氧基、烷基、硫基或烷氧羰基基团，在烷基部分含有1到6个碳原子，含有一个或多个氟原子的C.sub.1 -C.sub.3烷基基团，羧基、硝基、氨基或氨基羰基基团、酰氨基基团、氨基磺酰基团、含有1到6个碳原子的烷基部分的单烷基或双烷基氨基基团，含有1到6个碳原子的烷基部分的单烷基或双烷基氨基羰基基团；m为0或1；X为氢或氟原子；星号标记的碳原子是一个不对称碳原子；以及它们的药用盐。公式（I）的化合物具有混合的ACE抑制和NEP抑制活性，并可用于治疗心血管疾病。

  公开号：

  US05739123A1

文献信息

• PHOSPHINIC ACID DERIVATIVES WITH METALLOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0766687B1

  公开（公告）日：1998-08-05
• US5739123A
  申请人：——

  公开号：US5739123A

  公开（公告）日：1998-04-14
• [EN] PHOSPHINIC ACID DERIVATIVES WITH METALLOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE PHOSPHINIQUE POSSEDANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DES METALLOPEPTIDASES
  申请人：ZAMBON GROUP S.P.A.

  公开号：WO1995035302A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is a biphenyl group optionally substituted by one or more substituents, the same or different, selected among halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy, alkyl thioalkyl or alkoxycarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, C1-C3 alkyl groups containing one or more fluorine atoms, carboxy groups, nitro groups, amino or aminocarbonyl groups, acylamino groups, aminosulphonyl groups, momo- or di-alkylamino groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, mono- or di-alkylamino-carbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; R1 is a hydrogen atom, a straight or branched C1-C6 alkyl group or an arylalkyl group having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety wherein the aryl is a phenyl, a biphenyl, a naphtyl or a 5 or 6 membered aromatic heterocycle with one or two heteroatoms selected among nitrogen, oxygen and sulphur, optionally substituted with one or more substituents, the same or different, selected among halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy, alkyl, thioalkyl or alkoxycarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, C1-C3 alkyl groups containing one or more fluorine atoms, carboxy groups, nitro groups, amino or aminocarbonyl groups, acylamino groups, aminosulphonyl groups, mono- or di-alkylamino groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, mono- or di-alkylaminocarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; R2 is a straight or branched C1-C6 alkyl group, optionally containing one or more fluorine atoms or one or more -NH- groups, an arylalkyl, an arylcarbonylaminoalkyl, an arylalkylcarbonylaminoalkyl or an arylaminocarbonylalkyl group having from 1 to 6 carbon atoms and optionally one or more -NH- groups in the alkyl moiety, the aryl being optionally substituted by one or more substituents, the same or different, selected among halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy, alkyl, thioalkyl or alkoxycarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, C1-C3 alkyl groups containing one or more fluorine atoms, carboxy groups, nitro groups, amino or aminocarbonyl groups, acylamino groups, aminosulphonyl groups, mono- or di-alkylamino groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, mono- or di-alkylaminocarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; m is 0 or 1; X is a hydrogen or fluorine atom; the carbon atom marked with an asterisk is an asymmetric carbon atom; and their pharmaceutically acceptable salts, are described. The compounds of formula (I) are endowed with a mixed ACE-inhibitory and NEP-inhibitory activity and are useful in the treatment of cardiovascular diseases.(FR) Composés de la formule (I) ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R représente un groupe biphényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, alcoxy, alcoyle, des groupes thioalcoyle ou alcoxycarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes alcoyle C1-C3 contenant un ou plusieurs atomes de fluor, des groupes carboxy, des groupes nitro, des groupes amino ou aminocarbonyle, des groupes acylamino, des groupes aminosulfonyle, des groupes mono ou dialcoylamino possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes mono ou dialcoylaminocarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle; R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle C1-C6 linéaire ou ramifié, ou un groupe arylalcoyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, où aryle est phényle, biphényle, naphtyle ou un hétérocycle aromatique à 5 ou 6 chaînons possédant un ou deux hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène et soufre, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, alcoxy, alcoyle, des groupes thioalcoyle ou alcoxycarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes alcoyle C1-C3 contenant un ou plusieurs atomes de fluor, des groupes carboxy, des groupes nitro, des groupes amino ou aminocarbonyle, des groupes acylamino, des groupes aminosulfonyle, des groupes mono ou dialcoylamino possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes mono ou dialcoylaminocarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle; R2 représente un groupe alcoyle C1-C6 linéaire ou ramifié, contenant éventuellement un ou plusieurs atomes de fluor ou un ou plusieurs groupes -NH-, un groupe arylalcoyle, arylcarbonylaminoalcoyle, arylalcoylcarbonylaminoalcoyle ou arylaminocarbonylalcoyle possédant 1 à 6 atomes de carbones ainsi qu'éventuellement un ou plusieurs groupes -NH- dans la fraction alcoyle, aryle étant, le cas échéant, substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, alcoxy, alcoyle, des groupes thioalcoyle ou alcoxycarbonyle possédant de 1 à 6 atomes dans la fraction alcoyle, des groupes alcoyle C1-C3 contenant un ou plusieurs atomes de fluor, des groupes carboxy, des groupes nitro, des groupes amino ou aminocarbonyle, des groupes acylamino, des groupes aminosulfonyle, des groupes mono ou dialcoylamino possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes mono ou dialcoylaminocarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle; m vaut 0 ou 1; X représente un atome d'hydrogène ou de fluor; l'atome de carbone marqué d'un astérisque est un atome de carbone asymétrique. Les composés de la formule (I) possèdent une activité mixte d'inhibition de l'enzyme de conversion des angiotensines (ACE) et de l'enzyme endopeptidase neutre (NEP), et ils sont utiles dans le traitement de maladies cardio-vasculaires.