1-bromo-4-(4-ethynyl-N-methyl-1,8-naphthalimide)benzene | 1228884-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(4-ethynyl-N-methyl-1,8-naphthalimide)benzene
• CAS: 1228884-88-5
• 化学式: C₂₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 390.236
• InChiKey: JZCZPQLMZDKLRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基二茂铁 、 1-bromo-4-(4-ethynyl-N-methyl-1,8-naphthalimide)benzene 在 tri-o-tolylphosphine 、 Pd(II) acetate 、 NEt₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到(E)-1-ethenylferrocenyl-4-(4-ethynyl-N-methyl-1,8-naphthalimide)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族间隔基的二茂铁基-萘二甲酰亚胺供体-受体二元组

  摘要：

  报告了一系列由二茂铁供体和萘二甲酰亚胺受体单元（由芳族间隔基隔开）的二元化合物的制备和表征。该化合物包含通过乙炔基桥连接到萘二甲酰亚胺4位的二茂铁-乙烯基间隔基组分Fc-CH = CH-间隔基-C≡C-萘二甲酰亚胺（Fc =二茂铁基），其中间隔基为1,4-苯基，4,4'-联苯和9,10-蒽基。二元体系的前体，卤代间隔物-C≡C-萘二甲酰亚胺，其特征还在于卤代间隔物是1-溴苯基，4-溴联苯和9-碘蒽基。研究了各种合成策略，将间隔基连接到4-乙炔基萘二酰亚胺上，然后与乙烯基二茂铁反应，证明了最有效的途径。供体-间隔子-受体（D-S-A）化合物的晶体结构（E）-1-乙烯基二茂铁基-4-（4-乙炔基-N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺）苯（7）和前体化合物（E）-4-溴-4'-（乙烯基二茂铁基）联苯（2）和4-乙炔基-4'-（4-乙炔基-N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺）联苯（4），其中两种萘邻苯二甲酰

  DOI：

  10.1021/om1000452
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-N-methyl-1,8-naphthalimide 、 1,4-二溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 16.0h， 以24%的产率得到1-bromo-4-(4-ethynyl-N-methyl-1,8-naphthalimide)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族间隔基的二茂铁基-萘二甲酰亚胺供体-受体二元组

  摘要：

  报告了一系列由二茂铁供体和萘二甲酰亚胺受体单元（由芳族间隔基隔开）的二元化合物的制备和表征。该化合物包含通过乙炔基桥连接到萘二甲酰亚胺4位的二茂铁-乙烯基间隔基组分Fc-CH = CH-间隔基-C≡C-萘二甲酰亚胺（Fc =二茂铁基），其中间隔基为1,4-苯基，4,4'-联苯和9,10-蒽基。二元体系的前体，卤代间隔物-C≡C-萘二甲酰亚胺，其特征还在于卤代间隔物是1-溴苯基，4-溴联苯和9-碘蒽基。研究了各种合成策略，将间隔基连接到4-乙炔基萘二酰亚胺上，然后与乙烯基二茂铁反应，证明了最有效的途径。供体-间隔子-受体（D-S-A）化合物的晶体结构（E）-1-乙烯基二茂铁基-4-（4-乙炔基-N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺）苯（7）和前体化合物（E）-4-溴-4'-（乙烯基二茂铁基）联苯（2）和4-乙炔基-4'-（4-乙炔基-N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺）联苯（4），其中两种萘邻苯二甲酰

  DOI：

  10.1021/om1000452