3-(p-Toluolsulfonyloxy)adamantan-1-carbonsaeuremethylester | 84868-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-Toluolsulfonyloxy)adamantan-1-carbonsaeuremethylester
• CAS: 84868-15-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅S
• 分子量: 364.463
• InChiKey: DRARDPQSPVSEPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Toluolsulfonyloxy)adamantan-1-carbonsaeuremethylester 在 1,4-二氧六环 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 3-羟基-1-金刚烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Herstellung和Solvolyse von 3- subituierten p - Toluolsulfonsäure-（1-adamantyl）estern

  摘要：

  3-取代的1-金刚烷基甲苯磺酸盐的制备和溶剂化

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650607
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-金刚烷甲酸 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(p-Toluolsulfonyloxy)adamantan-1-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Herstellung和Solvolyse von 3- subituierten p - Toluolsulfonsäure-（1-adamantyl）estern

  摘要：

  3-取代的1-金刚烷基甲苯磺酸盐的制备和溶剂化

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650607

文献信息

• Polar Effects. X. Polar Substituent Effects in the Solvolysis of 3-Substituted 1-Adamantyl Bromides and Toluenesulfonates
  作者：Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650606

  日期：1982.9.22

  p-toluenesulfonates 3a-3k in ethanol/water 80:20 correlate well with the respective inductive substituent constants σ. The reaction constant ρ for the toluenesulfonates 3 is 10% larger than for the corresponding bromides 2, indicating somewhat more charge separation in the activation of the toluenesulfonates. Evidence is presented that stabilization of the resultant 1-adamantyl cations by induction involves graded

  3-取代的金刚烷基对甲苯磺酸盐3a - 3k在乙醇/水80:20中的速率常数与各自的感应取代基常数σ紧密相关。甲苯磺酸盐3的反应常数ρ比相应的溴化物2大10％，这表明在甲苯磺酸盐的活化中电荷分离稍微更多。证据表明，通过感应稳定生成的1-金刚烷基阳离子涉及1，3-桥连，这在取代基为电离基团时是有利的，而正电子给体的稳定涉及C，C-超共轭。甲苯磺酸盐3和溴化物1的比率超过10 3，并且几乎独立于3个取代基。根据当前的假设，对此进行了讨论。