(1R,2R)-1-Methoxymethoxy-1-phenyl-pent-4-en-2-ol | 121758-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-Methoxymethoxy-1-phenyl-pent-4-en-2-ol
• CAS: 121758-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XKRGPLVOOWRVEV-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-methoxymethoxyphenylacetaldehyde 、 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-Methoxymethoxy-1-phenyl-pent-4-en-2-ol 、 (1R,2S)-1-Methoxymethoxy-1-phenyl-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chelation controlled allylation of aldehydes with a chiral allylsilylene derived from (−)-10-phenylpinanediol

  摘要：

  The chiral allylsilylene prepared from (-)-10-phenylpinanediol reacts with chiral a-alkoxy aldehydes in the presence of stannic chloride to afford homoallylic alcohols with diastereofacial selectivity ratios as high as 100:0. The results are consistent with attack of the allylsilylene on the less hindered face of the chelated intermediate. Our preliminary studies on several silylenes prepared from bicyclo[3.1.1] systems revealed that substituent effects on the chiral auxiliary and the silicon atom play an important role in the selectivity of these unique compounds.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86230-8

文献信息

• A practical and efficient method for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/ja00196a082

  日期：1989.7

  La reaction d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 chirales avec des aldehydes fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective