2-chloro-N,N-dimethyl-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidin-4-amine | 111914-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-N,N-dimethyl-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 111914-87-5
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃S
• 分子量: 229.733
• InChiKey: CMQUQIWOUQKQBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  406.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 2-氯丙烷 、 2-chloro-N,N-dimethyl-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidin-4-amine 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N,N-dimethyl-2-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物及相关化合物的合成及降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4150
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-N,N-dimethyl-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物及相关化合物的合成及降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4150

文献信息

• OHNO SACHIO; MIZUKOSHI KIYOSHI; KOMATSU OSAMU; KUNOH YASUO; NAKAMURA YOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 10, 4150-4165
  作者：OHNO SACHIO、 MIZUKOSHI KIYOSHI、 KOMATSU OSAMU、 KUNOH YASUO、 NAKAMURA YOSH+

  DOI：——

  日期：——