ethyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 192935-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aS)-6-ethylsulfanyl-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 192935-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆S
• 分子量: 354.424
• InChiKey: AHBCNBXCWWLJQO-PHPOFCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 草酰氯 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物 的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物的制备方法，属于糖化学领域。本发明以葡糖糖为糖基供体，获得目标β‑的糖苷键，然后通过氧化还原的葡萄糖C‑2号位的方法成功合成二糖砌块，接着以该二糖砌块为重复单元合成目标的寡糖结构，例如革兰氏阳性菌细胞壁荚膜多糖结构衍生物[→3)‑α‑D‑Manp‑(1→4)‑β‑D‑Rhap‑(1→]5‑Linker。十糖的还原端接有连接臂用于将来与蛋白质连接制成糖缀合物，用于免疫学研究。本发明提供的方法简单、省时、省力且成本低廉，所得革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物有可能用作与自闭症相关的医药的开发制备。

  公开号：

  CN108329362B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α-D-mannopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物 的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物的制备方法，属于糖化学领域。本发明以葡糖糖为糖基供体，获得目标β‑的糖苷键，然后通过氧化还原的葡萄糖C‑2号位的方法成功合成二糖砌块，接着以该二糖砌块为重复单元合成目标的寡糖结构，例如革兰氏阳性菌细胞壁荚膜多糖结构衍生物[→3)‑α‑D‑Manp‑(1→4)‑β‑D‑Rhap‑(1→]5‑Linker。十糖的还原端接有连接臂用于将来与蛋白质连接制成糖缀合物，用于免疫学研究。本发明提供的方法简单、省时、省力且成本低廉，所得革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物有可能用作与自闭症相关的医药的开发制备。

  公开号：

  CN108329362B

文献信息

• Efficient acylation and sulfation of carbohydrates using sulfamic acid, a mild, eco-friendly catalyst under organic solvent-free conditions
  作者：Abhishek Santra、Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c1gc15122c

  日期：——

  fast and efficient acylation of carbohydrate derivatives and free sugars using a stoichiometric quantity of acylating agents in the presence of sulfamic acid, an environmentally benign catalyst, under organic solvent-free conditions is reported. Excellent yields in the selective acylation and sulfation of carbohydrate derivatives have also been achieved using sulfamic acid as the catalyst. The reaction

  快速高效 酰化 的 碳水化合物衍生物 在存在以下条件下，使用化学计量的酰化剂制备游离糖和游离糖 氨基磺酸，对环境无害 催化剂，在有机 溶剂-无条件的报道。选择性的酰化和硫酸化硫酸具有优异的收率碳水化合物衍生物 也已经通过使用 氨基磺酸 作为 催化剂。反应速度快，收率优异。
• Chemical Synthesis Elucidates the Key Antigenic Epitope of the Autism‐Related Bacterium <i>Clostridium bolteae</i> Capsular Octadecasaccharide
  作者：Juntao Cai、Jing Hu、Chunjun Qin、Lingxin Li、Dacheng Shen、Guangzong Tian、Xiaopeng Zou、Peter H. Seeberger、Jian Yin

  DOI：10.1002/anie.202007209

  日期：2020.11.9

  spectrum disorder (ASD). To create vaccines against C. bolteae, it is important to identify exact protective epitopes of the immunologically active capsular polysaccharide (CPS). Here, a series of C. bolteae CPS glycans, up to an octadecasaccharide, was prepared. Key to achieving the total syntheses is a [2+2] coupling strategy based on a β‐d‐Rhap‐(1→3)‐α‐d‐Manp repeating unit that in turn was accessed by

  肠道病原体梭状芽胞杆菌与自闭症谱系障碍（ASD）的发作有关。要创建针对螺栓念珠菌的疫苗，重要的是要确定具有免疫活性的荚膜多糖（CPS）的确切保护表位。在这里，制备了一系列的紫花C. CPS聚糖，直至十八糖。键实现的全合成是[2 + 2]根据一个β-偶联策略d -RHA p - （1→3）-α- d -Man p重复单元，其又被立体选择性β-访问d鼠李糖基化。4,6‐ O亚苄基诱导的构象锁定是形成β- d-甘露糖型糖苷的强大策略。通过Swern氧化和硼氢化物还原有效地实现了基于C2差向异构化的β- d-奎奴诺酮的间接策略。顺序糖基化，区域选择性和整体脱保护产生了二糖和四糖，直至十八糖。对灭活的克雷伯氏菌进行免疫的兔血清的糖微阵列分析显示对二糖和四糖有体液免疫反应，但没有更长的序列。四糖可能是设计抗克氏梭菌的糖结合疫苗的关键主题。
• Synthesis of the pentasaccharide related to the repeating unit of the antigen from Shigella dysenteriae type 4 in the form of its methyl ester 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00499-8

  日期：2003.3

  alpha-mannopyranosyl units was transformed, via Walden inversion and subsequent deprotection, into the alpha-D-glucosamine-type target compound, namely methyl alpha-L-fucopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-4-O-(alpha-L-fucopyranosyl)-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->4)-[2-(trimethylsilyl)ethyl beta-D-glucopyranosid]uronate which is related to the repeating unit of the

  从D-甘露糖，D-葡萄糖和L-岩藻糖开始，五糖衍生物甲基2,3,4-三-O-苄基-α-L-富铀糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基- 4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基-6-O-苄基-4-O-（2,3,4-三-O-苄基合成了-α-L-呋喃核糖基）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙基2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯。通过Walden倒置和随后的脱保护反应，将具有两个α-甘露聚糖基的该化合物转化为α-D-葡糖胺型目标化合物，即甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基- 2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-L-呋喃二糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1--
• Stereoselective Glycosylations by Nitrosyl Tetrafluoroborate-Catalyzed Activation of Glycosyl Trichloroacetimidate Derivatives
  作者：Anup Misra、Abhijit Sau、Abhishek Santra

  DOI：10.1055/s-0032-1317135

  日期：——

  Efficient stereoselective glycosylation conditions have been developed by using nitrosyl tetrafluoroborate (NOBF4) promoted activation of glycosyl trichloroacetimidate derivatives. A series of mono- and disaccharide derivatives were synthesized in excellent yield, and high stereoselectivity at the glycosylation center was observed in every case.
• Sarkar, Sujit Kumar; Mukhopadhyay, Balaram; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1058 - 1063
  作者：Sarkar, Sujit Kumar、Mukhopadhyay, Balaram、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——