1-(benzyloxy)-2-nitronaphthalene | 93325-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-nitronaphthalene
• 英文别名: 2-Nitro-1-phenylmethoxynaphthalene；2-nitro-1-phenylmethoxynaphthalene
• CAS: 93325-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: WHVFXUSZCMYZAC-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-nitronaphthalene 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 生成 1-(benzyloxy)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  发现独特的双取代芳香酰胺衍生物作为新型高效抗生素，用于对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)

  摘要：

  由于抗生素耐药性不断增加，开发新型抗菌药物来对抗耐药细菌引起的感染势在必行。本文通过对目标化合物1进行修饰，设计合成了一系列新型双取代芳香酰胺，并对其抗菌活性进行了评价。其中，化合物4t作为最有效的先导化合物，对革兰氏阳性菌表现出优异的抗菌活性，包括临床耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）分离株，同时保持微弱的溶血和哺乳动物细胞毒活性。此外，化合物4t表现出快速杀菌能力、产生耐药性的倾向低以及破坏细菌生物膜的良好能力。进一步的探索表明，化合物4t通过与细菌膜上的心磷脂（CL）结合、破坏细胞膜并促进活性氧（ROS）的积累来诱导细菌死亡。此外，化合物4t在体内表现出显着的抗 MRSA 活性，表明化合物4t可以开发为对抗 MRSA 感染的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02064
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-萘酚 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99.6 %的产率得到1-(benzyloxy)-2-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  发现独特的双取代芳香酰胺衍生物作为新型高效抗生素，用于对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)

  摘要：

  由于抗生素耐药性不断增加，开发新型抗菌药物来对抗耐药细菌引起的感染势在必行。本文通过对目标化合物1进行修饰，设计合成了一系列新型双取代芳香酰胺，并对其抗菌活性进行了评价。其中，化合物4t作为最有效的先导化合物，对革兰氏阳性菌表现出优异的抗菌活性，包括临床耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）分离株，同时保持微弱的溶血和哺乳动物细胞毒活性。此外，化合物4t表现出快速杀菌能力、产生耐药性的倾向低以及破坏细菌生物膜的良好能力。进一步的探索表明，化合物4t通过与细菌膜上的心磷脂（CL）结合、破坏细胞膜并促进活性氧（ROS）的积累来诱导细菌死亡。此外，化合物4t在体内表现出显着的抗 MRSA 活性，表明化合物4t可以开发为对抗 MRSA 感染的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02064

文献信息

• 一类氮原子双取代芳香环类小分子有机化合物及其衍生物及其在制备抗菌药物中的应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN116947678A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明公开了一类如式（I‑VI）所示的氮原子双取代芳香环类小分子化合物或其水合物或药学上可接受的盐及药物组合物。本发明还公开了含有本发明化合物或其药物组合物在制备抗菌药物中的应用。本发明所述化合物能有效抑制革兰氏阴性菌（如大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌），同时对于临床上难以治疗的多药耐药的金黄色葡萄球菌及人葡萄球菌等也具有良好的抑菌和快速杀菌效果，同时本发明所述化合物还具有毒性低及不易诱导耐药等性质，具有良好的治疗细菌感染引起疾病的应用前景。