(S)-(R)-1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1191269-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(R)-1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1191269-17-6
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃O₃
• 分子量: 368.396
• InChiKey: KAILSCHCOIIRMK-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (R)-1-cyclohexyl-but-3-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(S)-(R)-1-cyclohexylbut-3-yn-1-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  了解 1,1'-Bi-2-萘酚衍生催化剂促进醛不对称丙炔化的机理

  摘要：

  1,1'-Bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生的磷酸催化醛的不对称炔丙基化。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，反应通过六元过渡结构 (TS) 进行，其中催化剂 Brønsted 酸性位点与假轴环状硼酸酯氧相互作用，磷酰氧与甲酰基质子相互作用。该模型准确地预测了实验观察到的立体化学结果。通过计算和通过对类似反应的定性评估获得更广泛的理解，已将磷酸羟基替换为 N-三氟甲磺酸基部分包含在模型中。我们提出了一个使实验结果合理化的定性指南，并使用它来做出经实验证实的预测。

  DOI：

  10.1021/ja3122137

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Propargylation of Aldehydes
  作者：Pankaj Jain、Hao Wang、Kendall N. Houk、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201107407

  日期：2012.2.6

  Which gets activated? A versatile and highly enantioselective chiral Brønsted acid catalyzed method for the propargylation of aldehydes is described to provide a range of chiral homopropargylic alcohols. Computational studies support the belief that the chiral phosphoric acid activates the allenyl boronic acid pinacol ester reagent rather than the aldehyde.

  哪个被激活？描述了一种用于醛炔丙炔化的多功能且高度对映选择性的手性布朗斯台德酸催化方法，以提供一系列手性高炔丙醇。计算研究支持这样一种观点，即手性磷酸会激活烯基硼酸频哪醇酯试剂而不是醛。