N-benzyl-(6R,1'S,2'S,3'R)-6-(1',2'-di-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl)-2,3-didehydropiperidine-4-one | 160849-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-(6R,1'S,2'S,3'R)-6-(1',2'-di-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl)-2,3-didehydropiperidine-4-one
• CAS: 160849-25-2
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₅
• 分子量: 527.66
• InChiKey: USSKQWBHYPEMME-FEFKUCBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.804±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(6R,1'S,2'S,3'R)-6-(1',2'-di-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl)-2,3-didehydropiperidine-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到N-benzyl-(2R,4S,1'S,2'S,3'R)-2-(1',2'-di-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl)-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第五部分。Swainsonine类似物的杂Diels-Alder方法

  摘要：

  糖衍生的偶氮甲碱4a-4g的非对映选择性杂Diels-Alder反应已用于构建手性哌啶酮6和7。在每种情况下，主要产品的构型均为6,1'-苏式。非对映选择性还原6和7的烯酮体系，随后通过分子内还原胺化制备swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28-32。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85680-5
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 Benzyl-[(2S,3S)-2,3-bis-benzyloxy-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-prop-(E)-ylidene]-amine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyl-(6S,1'S,2'S,3'R)-6-(1',2'-di-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl)-2,3-didehydropiperidine-4-one 、 N-benzyl-(6R,1'S,2'S,3'R)-6-(1',2'-di-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl)-2,3-didehydropiperidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第五部分。Swainsonine类似物的杂Diels-Alder方法

  摘要：

  糖衍生的偶氮甲碱4a-4g的非对映选择性杂Diels-Alder反应已用于构建手性哌啶酮6和7。在每种情况下，主要产品的构型均为6,1'-苏式。非对映选择性还原6和7的烯酮体系，随后通过分子内还原胺化制备swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28-32。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85680-5