6-Methylpregna-4,6-dien-3,11,20-trion | 58322-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-Methylpregna-4,6-dien-3,11,20-trion
• 英文别名: 6-Methylpregna-4,6-diene-3,11,20-trione；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-6,10,13-trimethyl-2,8,9,12,14,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 58322-39-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: BCEYQEFOOCHLOD-WFFZUPQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methylpregna-4,6-dien-3,11,20-trion 在 钯 乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以gave the title compound (720 mg), m.p. 174°-176°, [α]D +106°的产率得到6β-Methyl-5α-pregnan-3,11,20-trion
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  本文描述了基本上具有3α-羟基、5α-氢原子或4,5-或5,6-双键、17α-氢原子和11β-氨基酯基团的孕烷和雄烷类物质。其他可选的取代基或双键可能也存在。这些化合物具有麻醉活性。

  公开号：

  US04192871A1
• 作为产物：
  描述：

  6α-methyl-11-ketoprogesterone 在 四氯苯醌 作用下， 生成 6-Methylpregna-4,6-dien-3,11,20-trion
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tritium-labeled compounds. V. A group of steroids by catalytic reduction of unsaturated precursors with tritium gas

  摘要：

  通过氚气催化还原合适的共轭二烯-3-酮前体，制备了一组Δ4-3-酮类固醇。例如，11α-羟基-4-孕烯-3,20-二酮-7-3H (I)、20α-羟基-4-孕烯-3-酮-7-3H (II)、6α-甲基-4-孕烯-3,11,20-三酮-7-3H (III)、17α-羟基-6α-甲基-4-孕甾-3,20-二酮-7-3H，乙酸酯（IV）和 17α-羟基-6-甲基-3H3-16-亚甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮、醋酸酯（V）是由 11α-羟基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮（VI）、20α-羟基孕甾-4,6-二烯-3-酮（VII）和 6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,11,20-三酮（VIII）制备而成、17α-hydroxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione, acetate (IX) 和 17α-hydroxy-6-dibromomethylene-16-methylene-4-pregnene-3,20-dione, acetate (X)。此外，由 I 通过 11α-羟基-5β-孕甾-3,20-二酮-7-3H（XII）、5β-孕甾-3,11,20-三酮-7-3H（XIII）和 3α-孕甾-11,20-二酮-7-3H（XIV）制备出 3α-羟基-5β-孕甾-11,20-二酮-7-3H，环 20-（三亚甲基乙缩醛）（XI）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590110115

文献信息

• DE2700267
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE2715078
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4192871A
  申请人：——

  公开号：US4192871A

  公开（公告）日：1980-03-11
• Preparation of tritium-labeled compounds. V. A group of steroids by catalytic reduction of unsaturated precursors with tritium gas
  作者：Richard C. Thomas、George J. Ikeda、J. Allan Campbell、Harry Harpootlian

  DOI：10.1002/jlcr.2590110115

  日期：——

  A group of Δ4-3-keto steroids was prepared by catalytic reduction of suitable conjugated diene-3-keto precursors with tritium gas. Thus, 11α-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione-7-3H (I), 20α-hydroxy-4-pregnen-3-one-7-3H (II), 6α-methyl-4-pregnene-3,11,20-trione-7-3H (III), 17α-hydroxy-6α-methyl-4-pregnene-3,20-dione-7-3H, acetate (IV), and 17α-hydroxy-6-methyl-3H3-16-methylenepregna-4, 6-diene-3,20-dione, acetate (V) were prepared from 11α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione (VI), 20α-hydroxypregna-4,6-dien-3-one (VII), 6-methylpregna-4,6-diene-3,11,20-trione (VIII), 17α-hydroxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione, acetate (IX), and 17α-hydroxy-6-dibromomethylene-16-methylene-4-pregnene-3,20-dione, acetate (X), respectively. In addition, 3α-hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione-7-3H, cyclic 20-(trimethylene acetal) (XI) was prepared from I via 11α-hydroxy-5β-pregnane-3,20-dione-7-3H (XII), 5β-pregnane-3,11,20-trione-7-3H (XIII) and 3α-pregnane-11,20-dione-7-3H (XIV).

  通过氚气催化还原合适的共轭二烯-3-酮前体，制备了一组Δ4-3-酮类固醇。例如，11α-羟基-4-孕烯-3,20-二酮-7-3H (I)、20α-羟基-4-孕烯-3-酮-7-3H (II)、6α-甲基-4-孕烯-3,11,20-三酮-7-3H (III)、17α-羟基-6α-甲基-4-孕甾-3,20-二酮-7-3H，乙酸酯（IV）和 17α-羟基-6-甲基-3H3-16-亚甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮、醋酸酯（V）是由 11α-羟基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮（VI）、20α-羟基孕甾-4,6-二烯-3-酮（VII）和 6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,11,20-三酮（VIII）制备而成、17α-hydroxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione, acetate (IX) 和 17α-hydroxy-6-dibromomethylene-16-methylene-4-pregnene-3,20-dione, acetate (X)。此外，由 I 通过 11α-羟基-5β-孕甾-3,20-二酮-7-3H（XII）、5β-孕甾-3,11,20-三酮-7-3H（XIII）和 3α-孕甾-11,20-二酮-7-3H（XIV）制备出 3α-羟基-5β-孕甾-11,20-二酮-7-3H，环 20-（三亚甲基乙缩醛）（XI）。
• Chemical compounds
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04192871A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  Pregnanes and androstanes are described which essentially possess a 3.alpha.-hydroxy group, a 5.alpha.-hydrogen atom or a 4.5- or 5,6-double bond, a 17.alpha.-hydrogen atom and an 11.beta.-aminoester group. Other optional substituents or double bonds may be present. The compounds have anaesthetic activity.

  本文描述了基本上具有3α-羟基、5α-氢原子或4,5-或5,6-双键、17α-氢原子和11β-氨基酯基团的孕烷和雄烷类物质。其他可选的取代基或双键可能也存在。这些化合物具有麻醉活性。