methyl 3β-formyloxy-6-oxo-5β-cholanoate | 116206-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-formyloxy-6-oxo-5β-cholanoate
• CAS: 116206-20-3
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: PXIWETPFNQLPCG-YRSVCKBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-formyloxy-6-oxo-5β-cholanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 3β-hydroxy-6-oxo-5α-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。20.一种合成立体异构的3，6-二羟基和6-羟基-5α-胆酸的新途径。

  摘要：

  描述了一种合成立体异构体3,6-二羟基-和6-羟基-5α-胆酸（及其甲酯）的改进方法。所采用的主要反应是该系列先前论文中报道的反应，以市售的猪去氧胆酸为起始原料。该方法的最后一步是用立体选择性赤道试剂Li / NH3 / MeOH或轴向试剂Zn（BH4）2还原关键的5个αC-6酮。通过薄层色谱，高效液相色谱和气-液色谱迁移率，1H和13C核磁共振谱对制备的6-单羟基化和3,6-二羟基化立体异构体的分析结果进行讨论。 5 beta系列的相应化合物。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90039-p
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸甲酯 在 potassium chromate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 methyl 3β-formyloxy-6-oxo-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。20.一种合成立体异构的3，6-二羟基和6-羟基-5α-胆酸的新途径。

  摘要：

  描述了一种合成立体异构体3,6-二羟基-和6-羟基-5α-胆酸（及其甲酯）的改进方法。所采用的主要反应是该系列先前论文中报道的反应，以市售的猪去氧胆酸为起始原料。该方法的最后一步是用立体选择性赤道试剂Li / NH3 / MeOH或轴向试剂Zn（BH4）2还原关键的5个αC-6酮。通过薄层色谱，高效液相色谱和气-液色谱迁移率，1H和13C核磁共振谱对制备的6-单羟基化和3,6-二羟基化立体异构体的分析结果进行讨论。 5 beta系列的相应化合物。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90039-p