| 1351706-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1351706-71-2
• 化学式: C₅₈H₆₄Cl₃NO₁₄
• 分子量: 1105.5
• InChiKey: ILWCEZZOFWTTHU-OBIRXJFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.12
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  156.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((N-phenyl)trifluoroacetimidoyl-7,8-di-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate 、 allyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分批和微流控方法对3-脱氧-d-甘露糖-2-辛磺酸的立体选择性糖基化

  摘要：

  3-脱氧的一种实用和有效的立体选择性合成d使用达到-manno -2-辛酮糖酸（KDO）糖苷Ñ -trifluoroacetoimidate与分批和微流体方法的糖基供体。该方法使用构象受限的糖基供体，其在4，5-O-位具有大的异亚丙基。应变的构象指示乙腈溶剂的配位，这导致糖基化反应的反应性和α-选择性增强。 糖基化-碳水化合物-立体选择性合成-碳正离子化-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260313

文献信息

• Revisiting Glycosylations Using Glycosyl Fluoride by BF₃·Et₂O: Activation of Disarmed Glycosyl Fluorides with High Catalytic Turnover
  作者：Yoshiyuki Manabe、Takuya Matsumoto、Yuka Ikinaga、Yuya Tsutsui、Shota Sasaya、Yuichiro Kadonaga、Akihito Konishi、Makoto Yasuda、Tomoya Uto、Changhao Dai、Kumpei Yano、Atsushi Shimoyama、Ayana Matsuda、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03233

  日期：2022.1.14

  Catalytic glycosylations with glycosyl fluorides using BF3·Et2O are presented. Glycosylations with both armed and disarmed donors were efficiently catalyzed by 1 mol% of BF3·Et2O in a nitrogen-filled glovebox without the use of dehydrating agents. Our finding is in sharp contrast with conventional BF3·Et2O-mediated glycosylations, where excess Lewis acid and additives are required. Mechanistic studies

  介绍了使用 BF 3 ·Et 2 O与糖基氟化物的催化糖基化。在没有使用脱水剂的情况下，在充满氮气的手套箱中，1 mol% 的 BF 3 ·Et 2 O有效地催化了武装和解除武装供体的糖基化。我们的发现与传统的 BF 3 ·Et 2 O 介导的糖基化形成鲜明对比，后者需要过量的路易斯酸和添加剂。机理研究表明，由原位生成的 HF 和玻璃容器反应形成的化学物质参与了催化循环。