5,8-dihydro-8α,5α-(N-2-pyrazinylepoxyimino)-ergosterol | 1167540-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,8-dihydro-8α,5α-(N-2-pyrazinylepoxyimino)-ergosterol
• CAS: 1167540-35-3
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₂
• 分子量: 505.744
• InChiKey: GPAHEUIWMXFGBJ-HFTYNMSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydro-8α,5α-(N-2-pyrazinylepoxyimino)-ergosterol 在 disodium hydrogenphosphate 、 乙醇 、 sodium-mercury amalgam (10%) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到5,8-dihydro-8α-hydroxy-5α-(N-2-pyrazinylamino)-ergosterol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activity Studies of Novel Sterol Analogs from Nitroso Diels−Alder Reactions of Ergosterol

  摘要：

  A series of novel sterol analogs was prepared using nitroso Diels-Alder reactions with ergosterol. Most cycloaddition reactions proceeded in an excellent regio- and stereoselective fashion. Further N-O bond cleavage of cycloadducts generated compounds with biological activity in PC-3 and MCF-7 cancer cell lines.

  DOI：

  10.1021/ol900997t
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydro-8α,5α-(N-2-pyrazinylepoxyimino)-ergosterol acetate 在 potassium carbonate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到5,8-dihydro-8α,5α-(N-2-pyrazinylepoxyimino)-ergosterol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activity Studies of Novel Sterol Analogs from Nitroso Diels−Alder Reactions of Ergosterol

  摘要：

  A series of novel sterol analogs was prepared using nitroso Diels-Alder reactions with ergosterol. Most cycloaddition reactions proceeded in an excellent regio- and stereoselective fashion. Further N-O bond cleavage of cycloadducts generated compounds with biological activity in PC-3 and MCF-7 cancer cell lines.

  DOI：

  10.1021/ol900997t