2-amino-4-(1,3-dioxo-indan-2-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 1440421-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-4-(1,3-dioxo-indan-2-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1440421-77-1
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 316.316
• InChiKey: GYHZUVIVIHZXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxybenzylidene)indan-1,3-dione 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到2-amino-4-(1,3-dioxo-indan-2-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  K2CO3-Mediated Synthesis of Functionalised 4-Substituted-2-amino-3-cyano-4H-chromenes via Michael-Cyclization Reactions

  摘要：

  通过串联 K2CO3 催化丙二腈与一系列先前由氧化吲哚、吡唑酮、硝基甲烷、N,N-二甲基巴比妥酸或茚二酮形成的 Knoevenagel 加合物的共轭加成-环化反应，实现了中高产率（高达 98%）的功能化 4-取代-2-氨基-3-氰基-4H-苯的高效合成。这种方法与以往的经典方法不同之处在于其简便性和催化剂的随时可用性。

  DOI：

  10.3390/molecules191219253

文献信息

• Multicomponent assembly of 2-amino-4-substituted 4<i>H</i>-chromenes using cyclic Michael donors
  作者：Neelakandan Vidhya Lakshmi、Selvarangam E. Kiruthika、P.T. Perumal

  DOI：10.1139/cjc-2012-0552

  日期：2013.6

  An efficient one-pot synthesis has been disclosed to access a series of 2-amino-4-substituted 4H-chromenes from salicylaldehyde, malononitrile, and a few cyclic nucleophiles using indium trichloride as a catalyst. This methodology affords high yields of products in a shorter reaction time.

  已经披露了一种高效的一锅合成方法，可从水杨醛、马来酸二腈和一些环核苷酸亲核试剂中使用三氯化铟作为催化剂，合成一系列2-氨基-4-取代的4H-香豆素。该方法在较短的反应时间内提供了高产率的产物。