4-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-methyl-1-[3-(phthalimido-3-yl)propyl]-1H-1,2,3-triazole | 1310539-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-methyl-1-[3-(phthalimido-3-yl)propyl]-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)methyl-1-(3-phthalimidopropyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1310539-74-2
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₂S₂
• 分子量: 435.53
• InChiKey: BTBVCZMOGVYCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-methyl-1-[3-(phthalimido-3-yl)propyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的三唑-邻苯二甲酰亚胺杂化物的设计与合成。

  摘要：

  使用1，3-偶极环加成反应有效地合成了邻苯二甲酰亚胺基-烷基-1H-1,2,3-三唑衍生物3a-d和4a-d。进行了抗炎活性和毒性研究。结果表明，所有受试化合物均能减少角叉菜胶诱导的爪水肿，并且对卤虫卤的毒性和体内急性毒性均无致死性（LD50高达1 g kg -1）。此外，与苯基连接的邻苯二甲酰亚胺的结构被证明比含有苯并噻唑部分的化合物更具活性。结构修饰，例如去除邻苯二甲酰亚胺基团和随后的乙酰化，以举例说明非环状酰胺，证明了邻苯二甲酰亚胺和三唑部分对于设计具有抗炎药特性的有效候选物是重要的。与环氧合酶2（COX-2）的对接证实了邻苯二甲酰亚胺和三唑基在抗炎活性中的重要性。组织病理学研究表明化合物3a-d和4a-d不会引起肝脏或肾脏的严重病理损害。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00607

文献信息

• Synthesis of a new class of triazole-linked benzoheterocycles via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Fernanda C. G Barbosa、Ronaldo N. de Oliveira

  DOI：10.1590/s0103-50532011000300025

  日期：——

  A new series of 1,2,3-triazole derivatives have been synthesized from phthalimides and terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of CuI. The present protocol affords 1,2,3-triazoles in moderate to good yields (44-89%).