3'-O-Stearoyl-aracytidin | 36508-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-Stearoyl-aracytidin
• 英文别名: 3'-O-Stearyl-ara-Cytidin；4-amino-1-(O³-octadecanoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；1-(3'-O-stearoyl-β-D-arabinofuranosyl)-cytosine；1-(3'-O-stearoyl-beta-D-arabinofuranosyl)-cytosine；[(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] octadecanoate
• CAS: 36508-83-5
• 化学式: C₂₇H₄₇N₃O₆
• 分子量: 509.687
• InChiKey: PWNJKNOUEDIMLX-GGLXGSTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-Stearoyl-aracytidin 在 sodium hydrogensulfide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3'-O-stearoyl-β-D-arabinofuranosyl)-2-thiocytosine
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Reactivity and Anti-tumor Activity of 1-(.BETA.-D-Arabinofuranosyl)-2-thiocytosine Derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了 1-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-2-硫胞嘧啶（araSC）的 16 种衍生物，包括 5 种 5'-酯、3 种 3'-酯、5 种 N4-酰胺和 3 种 5'-磷酸二酯，并测定了它们与小鼠组织匀浆（包括血浆、肝脏和肠道）的反应性以及在携带 P388 细胞的小鼠体内的抗肿瘤活性。酯类衍生物对酶系统具有强效作用，而酰胺和磷酸二酯衍生物的活性较低。酰胺和磷酸二酯衍生物对小鼠血浆和肠道匀浆的反应性也取决于化学结构，尽管它们对肠道酶的作用相似。八种酯类衍生物中有两种在体内显示出相当强的抗肿瘤活性，但它们也显示出严重的毒性，表现为小鼠体重减轻。五种酰胺类化合物中的四种和三种磷酸二酯类化合物中的两种显示出抗肿瘤活性，其中两种具有很高的效力（治疗组与对照组的平均存活时间之比 T/C <200%），而体重仅有极轻微的下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.454

文献信息

• Arabinofuranosyl cytosines and methods of making
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US03998807A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  3'-O-Acyl- and 3-'-O-acyl-5-'-O-acyl- derivatives of 1-(.beta.-D-arabinofuranosyl)-cytosines and methods of preparing these compounds and also O.sup.2,2'-anhydro-1-(3'-O-acyl-5'-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)-cytos ine salts. The O.sup.2,2'-anhydro-1-(3'-O-acyl-5'-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)-cytos ine nucleoside salts are prepared by direct acid catalyzed acylation of the salts of the corresponding O.sup.2,2'-anhydro-1-(.beta.-D-arabinofuranosyl)-cytosines or 3'-O-acyl- derivatives, under carefully controlled conditions. The 3'-O-acyl- and 3'-O-acyl-5'-O-acyl-1-(.beta.-D-arabinofuranosyl)-cytosines are prepared from the corresponding O.sup.2,2'-anhydro nucleosides via selective cleavage of the O.sup.2,2'-anhydro bridge under carefully controlled conditions. The compounds exhibit anti-viral, cytotoxic and anti-neoplastic activity, and thus are useful for the treatment of mammals where such agents are indicated.

  1-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-胞嘧啶的3'-O-酰基和3'-O-酰基-5'-O-酰基衍生物及其制备方法，还包括O.sup.2,2'-去水-1-(3'-O-酰基-5'-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基)-胞嘧啶盐。通过直接酸催化酰化相应的O.sup.2,2'-去水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-胞嘧啶或3'-O-酰基衍生物的盐，在仔细控制的条件下制备O.sup.2,2'-去水-1-(3'-O-酰基-5'-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基)-胞嘧啶核苷盐。通过在仔细控制的条件下选择性断裂O.sup.2,2'-去水桥制备3'-O-酰基和3'-O-酰基-5'-O-酰基-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-胞嘧啶，这些化合物表现出抗病毒、细胞毒性和抗肿瘤活性，因此在需要这些药物的哺乳动物的治疗中非常有用。
• US3998807A
  申请人：——

  公开号：US3998807A

  公开（公告）日：1976-12-21