2,4-bis(tert-butyl-NNO-azoxy)-5-chloro-1,3-phenylenediamine | 244081-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(tert-butyl-NNO-azoxy)-5-chloro-1,3-phenylenediamine
• 英文别名: 2,4-Bis(t-butyl-nno-azoxy)-5-chloro-1,3-phenylenediamine；tert-butylimino-[2,4-diamino-3-[tert-butylimino(oxido)azaniumyl]-6-chlorophenyl]-oxidoazanium
• CAS: 244081-24-1
• 化学式: C₁₄H₂₃ClN₆O₂
• 分子量: 342.829
• InChiKey: YXVZXHGSYYQPBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(tert-butyl-NNO-azoxy)-5-chloro-1,3-phenylenediamine 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以69%的产率得到4-bromo-2,6-bis(tert-butyl-NNO-azoxy)-5-chloro-1,3-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的 1,3-双（叔丁基-NNO-偶氮氧基）苯 2.* 2-氨基和 2,4-二氨基衍生物的合成

  摘要：

  2-溴-4,6-二氯-1,3-苯二胺的氨基之一氧化为亚硝基，然后转化为叔丁基-NNO-偶氮基，得到m-(叔丁基- NNO-偶氮氧基)苯胺，即2-溴-3-(叔丁基-NNO-偶氮氧基)-4,6-二氯苯胺。类似地，第二个氨基被转化为叔丁基-NNO-偶氮氧基以形成1,3-双（叔丁基-NNO-偶氮氧基）苯的衍生物，即3-溴-2,4-双(叔丁基-NNO-偶氮氧基)-1,5-二氯苯后者与氨反应生成2-氨基和2,4-二氨基取代的1,3-双-(叔丁基-NNO-偶氮氧基)苯类。

  DOI：

  10.1007/bf02494856
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(tert-butyl-NNO-azoxy)-1,5-dichloro-4-nitrosobenzene 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-bis(tert-butyl-NNO-azoxy)-5-chloro-1,3-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的 1,3-双（叔丁基-NNO-偶氮氧基）苯 2.* 2-氨基和 2,4-二氨基衍生物的合成

  摘要：

  2-溴-4,6-二氯-1,3-苯二胺的氨基之一氧化为亚硝基，然后转化为叔丁基-NNO-偶氮基，得到m-(叔丁基- NNO-偶氮氧基)苯胺，即2-溴-3-(叔丁基-NNO-偶氮氧基)-4,6-二氯苯胺。类似地，第二个氨基被转化为叔丁基-NNO-偶氮氧基以形成1,3-双（叔丁基-NNO-偶氮氧基）苯的衍生物，即3-溴-2,4-双(叔丁基-NNO-偶氮氧基)-1,5-二氯苯后者与氨反应生成2-氨基和2,4-二氨基取代的1,3-双-(叔丁基-NNO-偶氮氧基)苯类。

  DOI：

  10.1007/bf02494856

文献信息

• Electrophilic substitution of thetert-butyl-NNO-azoxy group by the bromine atom
  作者：A. E. Frumkin、A. M. Churakov、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf02494857

  日期：1999.11

  The electrophilic substitution of thetert-butyl-NNO-azoxy group by the bromine atom was observed for the first time when 6-bromo-2,4-bis(tert-butyl-NNO-azoxy)-5-chloro-1,3-phenylenediamine was treated with bromine in AcOH. The structural factors promoting this reaction are discussed. The direction of the replacement was confirmed by PM3 calculations of the heats of formation of intermediate cationic

  6-溴-2,4-双(叔丁基-NNO-偶氮氧基)-5-氯-1,3-首次观察到叔丁基-NNO-偶氮氧基被溴原子亲电取代苯二胺在 AcOH 中用溴处理。讨论了促进该反应的结构因素。置换的方向通过 PM3 计算中间阳离子 σ-加合物的形成热来确定。
• Synthesis of 1,2,3,4-Tetrazino[5,6-<i>f</i>]benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3,7,9-Tetra<i>-N</i>-oxides
  作者：Aleksandr E. Frumkin、Aleksandr M. Churakov、Yuri A. Strelenko、Vadim V. Kachala、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1021/ol990713q

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]The novel heterocyclic system 10 with the phenanthrene type skeleton, in which the benzene ring is annulated with two 1,2,3,4 tetrazine 1,3 di-N-oxide rings, is of considerable interest in the context of the high nitrogen system stability and from a heteroaromaticity standpoint. The step by step synthetic approach to this system involves treatment of 5 with N2O5, resulting in the first 1,2,3,4 tetrazine 1,3 dioxide ring formation, The following displacement of the chlorine atom at the 6-position with ammonia and subsequent repeated treatment with N2O5 results in the second 1,2,3,4 tetrazine 1,3 dioxide ring formation. The structure of 10 was confirmed by a C-13 and N-14 NMR Study.