2-oxo-4-methylsulfanyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 299440-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-oxo-4-methylsulfanyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；4-(methylthio)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；4-Methylsulfanyl-2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 299440-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: TZJIDQOHLPCMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-methylsulfanyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A non-catalytic approach to the synthesis of 5,6-dihydrobenzo[h]quinolines

  摘要：

  A concise synthesis of highly functionalized 5,6-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitriles is delineated through base induced ring transformation of 4-sec-amino-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles with S-methylisothiourea sulfate and 1-carboxamidinepyrazole hydrochloride, separately, in DMF. Under analogous reaction conditions the ring transformation of 4-sec-amino-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles by formamidine acetate provided 4-sec-amino-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles in moderate yields, while with benzamidine hydrochloride, the reaction followed the same mechanism to yield 2-phenyl-4-sec-amino-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitriles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.049
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-oxo-4-methylsulfanyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成3-（吡啶-2-基）-5-仲氨基联苯-4-腈和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1-仲氨基菲-2的创新方法腈

  摘要：

  在此，我们提出了一种创新，新颖且高度方便的方案，用于合成3-（吡啶-2-基）-5-秒-氨基联苯-4-腈（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g）和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1-秒-氨基菲-2-腈（10a，10b，10c，10d，10e），已从4秒的反应中划定氨基2氧6芳基2 H吡喃3腈（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g）和4 sec-氨基-2-氧代-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基3-腈（9a，9b，9c，9d，9e）在室温下使用KOH / DMF系统与2-乙酰基吡啶（5）进行环转化反应。该方法的显着特征是为合成不对称的1,3-三芳基化合物（如3-（吡啶-2-基）-5-秒-氨基联苯-4-腈）提供无过渡金属的途径（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g）和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1秒-氨基菲-2-腈（10a，10b，10c，10d，10e）。该反应的新颖之处在于，它是由2

  DOI：

  10.1002/jhet.1712

文献信息

• Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds: pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins
  作者：Atul Goel、Gaurav Taneja、Ashutosh Raghuvanshi、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/c3ob40859k

  日期：——

  A new general methodology for the synthesis of various functionalized privileged oxygen heterocyclic scaffolds, viz. pyrones, coumarins, and benzannulated coumarins, is developed. The synthesis proceeds through carbanion-induced ring transformation of lactones with various methylene carbonyl compounds followed by DDQ-mediated unprecedented oxidative cleavage of oxaylidenes intermediates. Studies of

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。
• Chemoselective synthesis of isolated and fused fluorenones and their photophysical and antiviral properties
  作者：Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Cheng-Run Tang、Rahul Panwar、Shally Shally、Chanda Sinha、Amit Kumar、Yong-Tang Zheng、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01733f

  日期：——

  Highly functionalized fluorenones were synthesized by an intramolecular cyclization of 2′′-halo-[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-4′-carbonitriles in the presence of n-butyllithium or lithium aluminium hydride. The precursor was synthesized by ring transformation of 2-oxo-6-aryl/heteroaryl-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles or 2-oxobenzo[h]chromenes with o-bromo/chloro/fluoro-acetophenone under basic conditions

  在正丁基锂或氢化铝锂的存在下，通过分子内环化2''-卤代-[1,1'：3'，1''-三联苯] -4'-腈来合成高度官能化的芴酮。通过将2-氧代-6-芳基/杂芳基-4-（仲氨基）-2 H-吡喃-3-甲腈或2-氧代苯并[ h ]色烯与邻-溴/氯/氟环转移来合成前体-苯乙酮在碱性条件下产率中等。我们进行了对照实验，以了解所提出的机理，并发现起始原料中仲胺的存在指导反应性。3-甲氧基-7-（哌啶-1-基）-5 H-茚三酮[2,1- b]的光物理性质探索了] phenanthren-8（6 H）-one并观察到溶剂依赖性发射。还测试了这些化合物的抗HIV-1活性，并观察到低至中等的活性。
• Photophysical and electrochemical studies of highly fluorescent pyrazole and imidazole containing heterocycles
  作者：Hardesh K. Maurya、Ch. Pavan Kumar、M. Chandrasekharam、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.030

  日期：2017.1

  Highly congested pyrazole and imidazole ring containing heterocycles were studied for their photophysical and electrochemical properties. TDDFT calculations of the molecules were carried out using B3LYP/G(d,p) level theory in DMF medium and the results were in good agreement with the experimental values. The imidazole derivatives showed a red shifted absorption peak (λmax, 455–474 nm) and higher molar

  研究了高度稠合的吡唑和咪唑环含杂环的光物理和电化学性质。在DMF介质中使用B3LYP / G（d，p）能级理论对分子进行TDDFT计算，结果与实验值吻合良好。咪唑衍生物显示出红移吸收峰（λ最大，455-474纳米）和较高的摩尔消光系数大于吡唑衍生物。在从吡唑到咪唑的π共轭增加的情况下，观察到发射最大值（537nm-565nm）中的红移。吸收和发射光谱的这些初步结果表明，这些分子可能具有有机应用的潜力。
• Base-promoted regioselective synthesis of 1,2,3,4-terahydroquinolines and quinolines from N-boc-3-piperidone
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Divya Singhal、Rahul Panwar、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130695

  日期：2019.11

  delineated by base mediated ring transformation of 6-aryl-4-substituted-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles by N-boc-3-piperidone followed by consecutive deprotection of Boc group under acidic conditions. This reaction involves 2 new bond formations namely C4a-C5 and C8a-C8 in order to create the nucleus. Various donor and acceptor functional groups like aryl, heteroaryl, nitrile, methylsulfanyl and secondary

  通过供体基团介导的6-芳基-4-取代-2 H-吡喃-2-一-3-甲腈的碱介导的环转化，已经描述了具有供体和受体基团的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成。boc-3-哌啶酮，然后在酸性条件下连续脱保护Boc基团。该反应涉及2个新的键形成，即C4a-C5和C8a-C8，以产生核。在1,2,3,4-四氢喹啉中安装了各种供体和受体官能团，如芳基，杂芳基，腈，甲基硫烷基和仲胺。我们扩展了使用2-氧代苯并[ h]合成稠合的1,2,3,4-四氢喹啉的方法。]色烯作为前体。此外，我们通过DDQ对1,2,3,4-四氢喹啉进行芳香化合成了稠合和分离的喹啉，收率很高。Boc保护的四氢异喹啉6t的单晶X射线分析表明，N-Boc和芳基之间存在空间位阻。
• Transition metal-free synthesis of sterically hindered allylarenes from 5-hexene-2-one
  作者：Ranjay Shaw、Ismail Althagafi、Amr Elagamy、Reeta Rai、Chandan Shah、Vishal Nemaysh、Harpreet Singh、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob01318h

  日期：——

  simple, efficient and transition metal-free strategy was established for the synthesis of highly functionalized, sterically hindered allylarenes (6, 7 & 8) by base-mediated ring transformation of 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/sec-amino)-2H-pyran-3-carbonitriles (3/4) with 5-hexene-2-one (5). This provides a method for the synthesis of allylarenes functionalized with different electron donating and withdrawing

  通过 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/ sec ) 的碱基介导环转化，建立了一种简单、有效且无过渡金属的合成高功能化空间位阻烯丙基芳烃 ( 6、7和8 ) 的策略-amino)-2 H -pyran-3-carbonitriles ( 3 / 4 ) 与 5-hexene-2-one ( 5 )。这提供了一种在一锅中合成具有不同供电子和吸电子基团功能化的烯丙基芳烃的方法。分离产物6c和7a的结构通过光谱和单晶 X 射线衍射分析确定。此外，我们还进行了分子对接研究，以预测合成分子与雌激素受体 α (ERα) 和雌激素受体 β (ERβ) 结合的生物活性。